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Groupe fonctionnel

groupement d'atomes caractéristiques au sein d'une molécule

En chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé l'alcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques[1].

Cette manière de considérer les molécules est utilisée dans la nomenclature[2],[3] et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.

Si le groupe fonctionnel possède un hétéroatome, il est également possible de le considérer comme un groupe caractéristique[3],[4].

Les composés cycliques avec au moins un hétéroatome dans le cycle (hétérocycles) ne sont pas traités ici, car il existe une nomenclature qui leur est propre.

On trouve parfois à tort le terme « groupement », utilisé comme synonyme de groupe fonctionnel. Il désigne en fait plutôt une fraction importante d'une molécule, de l'ordre de la moitié (d'où le terme « moiety » en anglais) de sa taille ou plus[5], comme dans le cas d'un ester R1COOR2, le groupement alcool est R2O.

Sommaire

Généralités et notationsModifier

Les liaisons simples C–C et C–H propres aux alcanes ne sont pas considérées comme des groupes fonctionnels[6]. Toutefois, l'hybridation des atomes est importante pour l'estimation des propriétés de composés chimiques. Ceci implique qu'une liaison multiple entre deux atomes de carbone est un groupe fonctionnel en elle-même ou modifie le groupe fonctionnel dont elle fait partie.

On distingue le groupe fonctionnel, qui peut inclure une partie du squelette carboné, et le reste du squelette qui lui est attaché et qui est considéré comme un substituant du groupe fonctionnel. Le (ou les) substituant(s) est plus souvent désigné par la lettre R (R pour Radical désignant un groupe alkyle) ou Ar (pour un groupe aryle, c'est-à-dire un groupe aromatique). Si plusieurs groupes R ou Ar différents sont utilisés, on leur ajoute soit :

  • Une ou plusieurs apostrophes : R, R' (R prime), R'' (R seconde), R''' (R ter) ; ce système est un peu désuet.
  • Un chiffre arabe en exposant après R ou Ar : R, R1, R2, R3, R4 etc. Il est encore assez commun de voir le chiffre indiqué en indice ; cette pratique est fortement déconseillée parce qu'un nombre indiqué en indice correspond au nombre de fois qu'un atome/groupe est répété, ce qui entraîne une ambiguïté.

Sauf indication contraire et explicite, en spécifiant la nature exacte des liaisons, les groupes R ou Ar sont monovalents, c'est-à-dire qu'ils forment une liaison simple avec le reste de la structure.

  • La formule semi-développée RR1NH décrit une amine secondaire où R et R1 forment tous les deux une liaison simple avec l'atome d'azote. On peut également écrire RNHR1, R–NH–R1, RN(H)R1 etc. En revanche, on ne peut pas écrire R,R1–NH qui est structurellement incorrect.
  • La formule R=NR1 indique clairement que le groupe R est divalent (à cause de la double liaison). Comme rien n'est indiqué pour R1, il est supposé monovalent. Cette structure est celle d'une imine. On pourrait également écrire R=N–R1 mais pas RN–R1 ni RNR1.
Famille de composés Alcènes Alcools Acides carboxyliques
Structure moléculaire R,R¹−C=C−R²,R³ R-OH R-COOH
Groupe fonctionnel >C=C< -OH -COOH

Tableaux générauxModifier

Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R,R1, R2, etc. désignent n'importe quel groupement d'atomes.

L'utilisation des groupes ainsi que la nomenclature définie dans les tableaux suivants respectent la nomenclature IUPAC[7]. Pour plus de détails, voir la Nomenclature des composés organiques. Certains préfixes ou suffixes sont également donnés d'après les règles de nomenclature de Chemical Abstracts Service et sont signalés entre parenthèses par les initiales CA.

HydrocarburesModifier

Famille chimique Groupe (abréviation) Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Alcène Alcényle RR¹C=CR²R³   alcényl- -ène éthène
Vinyle H−CH=CH−R   vinyl- - chlorure de vinyle, styrène
Allyle (All) CH2=CH−CH2−R   allyl- - chlorure d'allyle
Alcyne Alcynyle R−C≡C−R¹   alcynyl- -yne éthyne
Aryle Phényle (Ph) R−C6H5   phényl- - triphénylméthane
Tolyle (Tol) R−C6H4−CH3   tolyl- - crésol
tri(o-tolyl)phosphine
Mésityle (Mes) R−C6H2(CH3)3   mésityl- -
Xylyle R−C6H3(CH3)2   xylyl- -
Naphtyle R−C10H7 naphtyl- -
Alkyles contenant
un cycle aromatique
Benzyle (Bn) R−CH2−C6H5   benzyl- - bromure de benzyle
Benzylidène RR¹CH−C6H5   benzylidène- - chlorure de benzylidène
(dichlorométhyl)benzène
R=CH−C6H5 benzylidène- - -
Benzhydryle R−CH(C6H5)2   benzhydryl- - 3-benzhydryl-4-pipéridone
bromure de benzhydryle
Phénéthyle R−CH2-CH2-C6H5   phénéthyl- - acétate de phénéthyle
Trityle (Tr) R−C(C6H5)3   trityl- - chlorure de trityle
S-trityl-L-cystéine
Styryle R-CH=CH-C6H5   styryl- - 2-styryl-1,3-dioxane
Cinnamyle R-CH2-CH=CH-C6H5   cinnamyl- - acétate de cinnamyle

Groupes de l'oxygèneModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Alcool Alcool primaire R-CH2−OH   hydroxy- -ol éthanol
acide 2-hydroxybenzoïque
Alcool secondaire R,R¹-CH−OH
Alcool tertiaire R,R¹,R²-C−OH
Composé carbonylé Formyle
(Aldéhyde)
R−C(=O)H
R−[C](=O)H
  formyl-
oxo-
-carbaldéhyde
-al
butanal
Cétone R−[C](=O)−R¹   oxo- -one acétone
Benzoyle R−CO−C6H5   benzoyl- - chlorure de benzoyle
Acide carboxylique Carboxyle R−C(=O)-OH
R−[C](=O)-OH
  carboxy-
-
acide R-carboxylique
acide R-oïque
acide cyclohexanecarboxylique
acide hexanoïque
Anhydride d'acide R−C(=O)-O-C(=O)-R'   anhydride R-ique anhydride maléique
Acide peroxycarboxylique Percarboxyle R−C(=O)-OOH
R−[C](=O)-OOH
  acide R-peroxycarboxylique
acide peroxy-R-oïque
acide méta-chloroperoxybenzoïque
Éther-oxyde R−O−R'   R-oxy-R'[8] R,R'-éther éther diéthylique ou diéthyléther
éthoxyéthane
Ester R−C(=O)O−R'   R-oxycarbonyl- (R-O-(CO)-)
acyloxy- (R-CO-O-)
R-oate de R'-yle éthanoate de propyle
acide 3-propoxycarbonylpentanoïque
acide 3-propoyloxypentanoïque
Ester de carbonate Carbonate R−O-C(=O)O−R'   Carbonate d'alkyle Dicarbonate de diméthyle
Orthoester R−C(OR')(O)−O−R³   orthoR-oate de R' orthoformiate d'éthyle
Peroxyde Peroxyle R−O-O-R'   peroxy- - peroxyde de benzoyle
Hydroperoxyde Hydroperoxyle R−O-O-H   hydroperoxy- hydroperoxyde de R
(-peroxol)
hydroperoxyde de tert-butyle
Ozonure - R−O-O-O−R'  
Cétène R,R'−C=C=O   - -cétène diphénylcétène
Acétal Acétal R−C(H)(O-R¹)(O-R²)   - R-al R¹-yl R²-yl acétal 1,1-diéthoxyéthane, dioxolane
Cétal R,R¹−C(O-R²)(O-R³)   -
Hémiacétal Hémiacétal R−C(H)(OH)-O-R'   - R-al R¹-yl hémiacétal lamivudine
Hémicétal R,R'−C(OH)-O-R²   -

Groupes de l'azoteModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Amine Amine primaire R−NH2   amino- -amine méthylamine
Amine secondaire R−N(−H)−R'   diméthylamine
Amine tertiaire R−N−R'R²   triméthylamine
Ion ammonium quaternaire R1R2N+−R3R4   choline, tétraméthylammonium
Ynamine R-C≡C-N-R',R²   ynamino- -ynamine
Azo Azo R-N=N-R'   azo- -diazène azobenzène, diméthyldiazène
Diazo R,R'-C=N+=N   diazo- - diazométhane, diazoacétate d'éthyle
Triazène Diazoamino R-N=N-N-R',R²   diazoamino- -triazène dacarbazine
Azoture R-N=N=N   azido-, azoture de -azide Zidovudine, azoture de triméthylsilyle
Nitrile Nitrile R−C≡N   cyano- -nitrile cyanoéthyne, benzonitrile
Isocyanure R−N+≡C   isocyano- -isonitrile isocyanure de méthyle
Imine/Énamine Aldimine primaire R−C(H)=N-H   imino- -imine
Aldimine secondaire R−C(H)=N-R'  
Cétimine primaire R,R'−C=N−H  
Cétimine secondaire R,R'−C=N−R²  
Hydrazine R-NH-NH2   hydrazino- -hydrazine phénylhydrazine
Hydrazone R=N-NH2   hydrazono- -hydrazone
Amidine R-C(=NH)-NH2   amidino-
carbaimidoyl-
-amidine
-carboxamidine
DAPI
Guanidine R1R2-N-C(=NR5)-NR3R4   guanido -guanidine arginine
Carbodiimide ou Cyanamide R-N=C=N-R' cyanamide -carbodiimide, -cyanamide Cyanamide hydrogène, Dicyclohexylcarbodiimide
Aminal R,R¹-C(NR²)(NR³)  

Groupes du soufreModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Thiol Sulfhydryle R−SH   mercapto- (CA)
sulfanyl- (IUPAC)
-thiol éthanethiol, thiophénol, cystéine
Thioéther/sulfure R−S−R'   R-ylsulfanyl- sulfure de R-yle et de R¹-yle sulfure de diméthyle, méthylthioéthane
Disulfure R−S-S−R'   R-yldithio- disulfure de R-yle et R¹-yle disulfure d'allyle, cystine
Thiocétone ou Thione R−[C](=S)−R'   thioxo- -thione thiobenzophénone
Thioaldéhyde R−C(=S)−H
R−[C](=S)−H
  thioformyl-
thioxo
-carbothialdéhyde
-thial
Thiocétène R,R'−C=C=S   -thiocétène

Groupes du phosphoreModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Phosphorane R,R',R²,R³,R⁴−P   -phosphorane chloro(méthyl)triphénylphosphorane
Ylure de phosphore R,R',R²−P=C-R³,R⁴   dichlorométhylènetriphénylphosphorane
Phosphine R,R',R²−P   -phosphine Triphénylphosphine
Diphosphène R−P=P-R'   -diphosphène bis[tris(triméthylsilyl)méthyl]diphosphène
(en) Diphosphenes

Groupes du siliciumModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Silane R,R', R²,R³−Si   silyl- -silane tétraméthylsilane, silane
Silène R,R'-C=Si-R²,R³
Disilène R,R'-Si=Si-R²,R³   Disilène

Groupes du séléniumModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sélénol R−Se-H   sélényl- (CA)
sélanyl- (IUPAC)
hydroséléno- (ancien)
-sélénol sélénocystéine
Sélénoéther R−Se-R' R-ylsélanyl- séléniure de R-yle et R¹-yle séléniure d'hydrogène, sélénométhionine
Diséléniure R−Se-Se-R' R-yldiséléno- diséléniure de R-yle et R¹-yle sélénocystine
Sélénocétone,Sélone[9] R−[C](=Se)-R'   sélénoxo- -sélone
Sélénoaldéhyde R−C(=Se)-H
R−[C](=Se)-H
  sélénoformyl-
sélénoxo-
-carbosélénaldéhyde
-sélénal
Sélénocétène R,R¹−C=C=Se

Groupes du tellureModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Tellurol R−Te-H   telluryl- (CA)
tellanyl- (IUPAC)
hydrotelluro- (ancien)
-tellurol
Telluroéther R−Te-R' R-yltellanyl- tellurure de R-yle et R¹-yle
Ditellurure R−Te-Te-R' R-ylditelluro- ditellurure de R-yle et R¹-yle
Tellurocétone, Tellone[9] R−[C](=Te)-R'   telluroxo- -tellone
Telluroaldéhyde R−C(=Te)-H
R−[C](=Te)-H
  telluroformyl-
telluroxo-
-carbotelluraldéhyde
-tellural
Tellurocétène R,R¹−C=C=Te

Groupes de l'oxygène et de l'azoteModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Amide Amide primaire ou carboxamide R−C(=O)NH2
R−[C](=O)NH2
  carbamoyl-
-
-carboxamide
-amide
acétamide
Amide secondaire R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'
Amide tertiaire [R−C(=O)]3N
Imide Amide secondaire cyclique R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'   imido- -imide succinimide
Hydrazide R-C(=O)-NR'-N(R²)-R³   acylhydrazino- -ohydrazide isoniazide
Carbamate R-NH-C(=O)-O-R'   R-carbamate de R'
N-R, O- R' carbamate
butylcarbamate d'iodopropynyle, chlorprophame, éfavirenz
Urée/Carbamide R,R'-NC(=O)-N-R²R³   linuron, acide cyanurique
Semicarbazide R1R2-C-N-NR3C(=O)-N-R4R5 phénicarbazide
Semicarbazone R1R2-C=N-NR3C(=O)-N-R4R5   nitrofurazone
Carbazone R1N=N-C(=O)-NR2-N-R3R4 diphénylcarbazone
Carbazate R,R'-N-NH-C(=O)-O-R²
Cyanate Cyanate R−O−C≡N   cyanate de - cyanate d'ammonium
Isocyanate R−N=C=O   isocyanate de - isocyanate de méthyle
Fulminate R−C≡N+−O - fulminate de - fulminate de mercure
Cyanhydrine R,R¹-C(OH)(CN)   cyanhydrine d'acétone
Nitro R-NO2   nitro- - nitrométhane, trinitrotoluène
Nitroso Nitrosyle R-NO   nitroso- - nitrosobenzène, ENU
Hydroxylamine R-NH-OH   hydroxyamino- -hydroxylamine N,N-diéthylhydroxylamine, adrafinil
Acide hydroxamique R-C(=O)-NH-OH   Vorinostat
Oxime Cétoxime R,R'-C=N-OH   hydroxyimino- -(n)one-oxime périllartine, fluvoxamine
Aldoxime R-C(=N-OH)-H   -aldéhyde-oxime cinnamaldéhyde-oxime
Hémiaminal R,R¹-C(NR²)(OH)  
Nitrone R,R'-C=N(-O)-R²  
Nitrate d'alkyle
(ester de nitrate)
Nitroto R-ONO2   nitrate d'amyle, nitroglycérine
Nitrite d'alkyle
(ester de nitrite)
R-ON=O   nitrite d'amyle
Nitramine R-N-NO2  
Nitrosamine R,R'-N-N=O  
Nitrosamide R,R'-C(=O)-N-N=O
Enamide R-C(=O)-N-C=C-R'

Groupes de l'oxygène et du soufreModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sulfoxyde Sulfinyle R−S(=O)-R'   sulfinyl- -sulfoxyde diméthylsulfoxyde, ajoène
Sulfone Sulfonyle R−SO2−R'   sulfonyl- -sulfone dapsone
Acide sulfénique R−S−O−H/R−S(=O)−H   sulféno- acide -sulfénique
Ester sulfénique R−S−O-R' R-sulfénate de R'
Acide sulfinique R−S(=O)−O−H   sulfino- acide -sulfinique acide toluène-4-sulfinique
Ester sulfinique Sulfinate R−S(=O)−O−R'   R-sulfinate de R'
Acide sulfonique R−SO2−O−H   sulfo- acide -sulfonique acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique
acide benzènesulfonique
Ester sulfonique R−SO2−O−R'   R-sulfonate de R' chlorofénizon, bleu de bromothymol
Ester de sulfite R−O-SO2−O−R' sulfite de RR' endosulfan, sulfite de diméthyle
Acide thiosulfinique R−S(=O)−S−H thiosulfino- acide -thiosulfinique
Ester thiosulfinique Thiosulfinate R−S(=O)−S−R'   R-thiosulfinate de R' allicine
Acide thiosulfonique R−SO2−S−H thiosulfo- acide -thiosulfonique
Ester thiosulfonique R−SO2−S−R'   R-thiosulfonate de R' bensultap
Thioacide S-thioacide R−C(=O)-S-H
R−[C](=O)-S-H
  hydroxy(thiosulfanyl)-
-
acide S-...-carbothioïque
acide S-...-thioïque
O-thioacide R−C(=S)-O-H
R−[C](=S)-O-H
  hydroxy(thiocarbonyl)-
-
acide O-...-carbothioïque
acide O-...-thioïque
Dithioacide R−C(=S)-S-H
R−[C](=S)-S-H
  dithiocarboxy-
-
acide -carbodithioïque
acide -dithioïque
Thioester S-thioester (thioloester) R−C(=O)-S-R'   fluticasone
O-thioester (thionoester) R−C(=S)-O-R'  
Dithioester R−C(=S)-S-R'  
Thiocarbonate Monothiocarbonate R−O-C(=O)-S-R'  
Dithiocarbonate R−O-C(=S)-S-R'   Xanthate
Trithiocarbonate R−S-C(=S)-S-R'
Sulfine R,R'−C=S=O
Thioacétal R−C(H)(S-R¹)(O-R²)  
Dithioacétal R−C(H)(S-R¹)(S-R²)   bis(méthylthio)méthane
Thiohémiacétal R−C(H)(OH)-S-R'
R−C(H)(SH)-O-R'
Dithiohémiacétal R−C(H)(SH)-S-R'
Thiocétal R,R¹−C(S-R²)(O-R³)
Dithiocétal R,R¹−C(S-R²)(S-R³)
Thiohémicétal R,R¹−C(OH)-S-R'
R,R¹−C(SH)-O-R'
Dithiohémicétal R,R'−C(SH)-S-R²
Acide sulfonoperoxoïque R−S(=O)2OOH hydroperoxysulfonyl- acide R-sulfonoperoxoïque
Acide sulfinoperoxoïque R−S(=O)OOH hydroperoxysulfinyl- acide R-sulfinoperoxoïque
Acide sulfénoperoxoïque R−SOOH hydroperoxythio- acide R-sulfénoperoxoïque

Groupes de l'oxygène et du phosphoreModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Acide phosphonique R-P(=O)(OH)2   phosphono- acide R-phosphonique
Acide phosphinique R,R¹-P(=O)(OH) acide R,R¹-phosphinique
Acide phosphoneux R-P(OH)2 acide R-phosphoneux
Acide phosphineux R,R¹-P(OH) acide R,R¹-phosphineux
Oxyde de phosphine R,R¹,R²−P=O   Trichlorure de phosphoryle
oxyde de triphénylphosphine
Phosphinate R-O-P(=O)-R¹,R²   R¹-ylR²-ylphosphinate de R-yle éthylméthylphosphinate de méthyle
Phosphonate (RO),(R¹O)-P(=O)-R²   R-oxy-R¹-oxyphosphoryl-
(R-oxy-R²-ylphosphoryl)oxy-
R²-ylphosphonate de R-yle et de R¹-yle méthylphosphonate de diméthyle
méthylphosphonate de méthyle et d'éthyle
acide 3-(diméthoxyphosphoryl)propanoïque
acide 3-[(méthoxyméthylphosphoryl)oxy]propanoïque
Phosphate (RO),(R¹O),(R²O)-P=O   adénosine monophosphate
Phosphinite R-O-P-R¹,R²   adénosine monophosphate
Phosphonite (RO),(R¹O)-P-R²  
Phosphite (RO),(R¹O),(R²O)-P
Phosphodiester R−OP(=O)2O−R'   ATP

Groupes de l'oxygène et du siliciumModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Silanol -Si-OH triméthylsilanol
Silanone R,R'-Si=O
Éther de silyle R,R',R"C-O-Si,R', R²,R³ R', R²,R³-siloxy

Groupes de l'oxygène et du séléniumModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sélénoxyde séléninyle R−Se(=O)-R' (R)séléninyl-(R') -sélénoxyde méthylséléninyléthyle
Sélénone sélénonyle R−SeO2-R' (R)sélénonyl-(R') -sélénone méthylsélénonyléthyle
Acide sélénénique R−Se-OH sélénèno- acide -sélénénique
Ester sélénénique R−Se-O-R' R-sélénénate de R'
Acide séléninique R−Se(=O)-OH sélénino- aide -séléninique
Ester séléninque R−Se(=O)-O-R' R-séléninate de R'
Acide sélénonique R−SeO2-OH sélénono- acide -sélénonique
Ester sélènonique R−SeO2-O-R' R-sélénonate de R'
Sélénine R,R'−C=Se=O
Acide sélénonoperoxoïque R−Se(=O)2OOH hydroperoxysélénonyl- acide R-sélénonoperoxoïque
Acide séléninoperoxoïque R−Se(=O)OOH hydroperoxyséléninyl- acide R-séléninoperoxoïque
Acide sélénénoperoxoïque R−SeOOH hydroperoxyséléno- acide R-sélénénoperoxoïque

Groupe de l'oxygène et du tellureModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Telluroxyde R−Te(=O)-R' (R)tellurinyl-R' -telluroxyde méthyltellurinyléthyle
Tellurone R−TeO2-R' (R)telluronyl-R' -tellurone méthyltelluronyléthyle
Acide tellurénique R−Te-OH telluréno- acide -tellurénique
Ester tellurénique R−Te-O-R' R-tellurénate de R'
Acide tellurinique R−Te(=O)-OH tellurino- acide -tellurinique
Ester tellurinique R−Te(=O)-O-R' R-tellurinate de R'
Acide telluronique R−TeO2-OH tellurono- acide -telluronique
Ester telluronique R−TeO2-O-R' R-telluronate de R'
Tellurine R,R'−C=Te=O
Acide telluronoperoxoïque R−Te(=O)2OOH hydroperoxytelluronyl- acide R-telluronoperoxoïque
Acide tellurinoperoxoïque R−Te(=O)OOH hydroperoxytellurinyl- acide R-tellurinoperoxoïque
Acide tellurénoperoxoïque R−TeOOH hydroperoxytelluro- acide R-tellurénoperoxoïque

Groupes de l'azote et du soufreModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sulfénamide R1S−N-R2R3   Cyclohexylthiophthalimide
Thiocyanate Thiocyanate R−S−C≡N   thiocyanate de - thiocyanate d'ammonium
Isothiocyanate R−N=C=S   isothiocyanate de - isothiocyanate d'allyle
Thioamide Thioamide primaire R−C(=S)NH2   thioacétamide, chlorthiamide
Thioamide secondaire R−C(=S)N(H)-R'
Thioamide tertiaire R−C(=S)N(-R')-R² zirame, disulfirame
Thiourée/thiocarbamide R−N-C(=S)-N-R²   thiouracile

Groupes de l'azote et du séléniumModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sélénocyanate Sélénocyanate R−Se-C≡N
Isosélénocyanate R−N=C=Se
Sélénoamide Sélénoamide primaire R−C(=Se)NH2
Sélénoamide secondaire R−C(=Se)NH-R'
Sélénoamide tertiaire R−C(=Se)N-R',R²

Groupes de l'azote et du tellureModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Tellurocyanate Tellurocyanate R−Te-C≡N
Isotellurocyanate R−N=C=Te
Telluroamide Telluroamide primaire R−C(=Te)NH2
Telluroamide secondaire R−C(=Te)NH-R'
Telluroamide tertiaire R−C(=Te)N-R',R²

AutresModifier

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Halogène Halogénure R-F
R-Cl
R-Br
R-I
fluoro-
chloro-
bromo-
iodo-
- chloroforme, trichlorofluorométhane
Halogénure d'acyle R-C(=O)-F
R-C(=O)-Cl
R-C(=O)-Br
R-C(=O)-I
  halogénocarbonyl-
-
halogénure de -carbonyle
halogénure de -oyle
bromure de cyclohexanecarbonyle
bromure de propanoyle
??? R-ClO
R-ClO2
R-ClO3
chlorosyl-
chloryl-
perchloryl-
-
Composé iodoso R-I=O iodosyl- - iodosyléthane
Composé iodyle R-IO2 iodyl- -
Phosphazène R,R',R²-P=N-R³ -phosphazène
Sulfonamide R-S(O)2-N-R,R' -sulfonamido- -sulfonamide pipotiazine
Sulfinamide R-S(O)-NH2 -sulfinamido- -sulfinamide
Trifluorométhanesulfonyle R-SO2-CF3 triflyl- triflyle de R
Trifluorométhylsulfonate R-O-SO2-CF3 triflate de R Triflate de triméthylsilyle

Anciens groupesModifier

Ces groupes ne sont plus reconnus ou n'ont jamais été reconnus par la nomenclature UICPA et ne sont donnés qu'à titre indicatif.

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Alcène Allényle R,R¹−C=C=C−R²,R³   - -
Alcyne Propargyle H−C≡C−CH2−R   propargyl- - chlorure de propargyle
Homopropargyle H−C≡C−CH2−CH2−R   homopropargyl- -
Aryle Xylyle R−C6H3(−CH3)−CH3   xylyl- - xylidine

Notes et référencesModifier

  1. (en) « functional group », Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], IUPAC, 1997, version corrigée en ligne :  (2006-), 2e éd.
  2. « Nomenclature IUPAC en anglais (complète) » (consulté le 28 février 2012)
  3. a et b « Nomenclature IUPAC en français (résumé) » (consulté le 28 février 2012)
  4. (en) « characteristic group », Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], IUPAC, 1997, version corrigée en ligne :  (2006-), 2e éd.
  5. (en) « moiety », Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], IUPAC, 1997, version corrigée en ligne :  (2006-), 2e éd.
  6. Neil E. Shore et Peter C. Vollhardt, Traité de chimie organique, De Boeck, , 3e éd., 1297 p. (ISBN 2-8041-3153-X), p. 51-55
  7. (en) Ursula Bünzli-Trepp, Systematic nomenclature of organic, organometallic and coordination chemistry, Lausanne, EPFL Press, , 636 p. (ISBN 978-2-940222-13-1)
  8. (chaîne la plus longue en suffixe)
  9. a et b (en) A.Francesco Devillanova, Handbook of chalcogen chemistry: new perspectives in sulfur, selenium and tellurium, Cambridge, The Royal Society of Chemistry, , 1re éd., 872 p. (ISBN 0-85404-366-7), p. 107