Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par condensation d'un aldéhyde ou cétone avec une amine secondaire (avec donc libération de H2O).

Structure générale d'une énamine.

Si l'un des substituants de l'azote est H, c'est une forme tautomère d'une imine, laquelle est généralement plus stable - il existe cependant des exceptions notables, comme l'aniline.

La forme générale d'une énamine est :

On peut faire l'analogie entre un énol et une cétone d'une part, et une énamine et une imine d'autre part.

SynthèseModifier

 

Exemple d'applicationModifier

Réaction de Stork[1]

 

Les énamines sont aussi très utiles pour ajouter un groupement en alpha d'une cétone ou d'un aldéhyde:

 

Voir aussiModifier

RéférencesModifier

  1. Stork Enamine Reaction. G. Stork et al., J. Am. Chem. Soc. 76, 2029 (1954)