Triméthylamine

composé chimique

Triméthylamine
Image illustrative de l’article Triméthylamine
Image illustrative de l’article Triméthylamine
Identification
Nom UICPA N,N-diméthylméthanamine
Synonymes

triméthylamine

No CAS 75-50-3
No ECHA 100.000.796
No CE 200-875-0
FEMA 3241
Apparence gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique.
Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre (solution aqueuse à 40 %)[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H9N  [Isomères]
Masse molaire[3] 59,1103 ± 0,0032 g/mol
C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,
pKa pKb=4,13
Moment dipolaire 0,612 ± 0,003 D [2]
Propriétés physiques
fusion −117 °C (pur)[1],

−3 °C (solution à 40 %)[1]

ébullition °C (pur)[1],

30 °C (solution à 40 %)[1]

Solubilité dans l'eau : très bonne
Masse volumique 0,6 g·cm-3 (liquide pur)[1],

0,9 g·cm-3 (solution à 40 %)[1]

d'auto-inflammation 190 °C[1]
Point d’éclair −7 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,011,6 %vol (pur)[1],
216,6 %vol (solution à 40 %)[1]
Pression de vapeur saturante 187 kPa (pur, 20 °C)[1],

67 kPa (solution à 40 %, 20 °C)[1]

Point critique 40,9 bar, 160,15 °C [5]
Thermochimie
Cp
PCS 2 443,1 kJ·mol-1 (25 °C, gaz)[7]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 7,82 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Précautions
SGH[10],[11]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH05 : Corrosif
Danger
H220, H315, H318, H332, H335,

SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H224, H302, H314, H332,
SIMDUT[12]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableE : Matière corrosive
A, B1, E,
NFPA 704
Transport
-
   1083   

-
   1297   
Inhalation Sensation de brûlure. Toux. Maux de tête. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. Symptômes d'effets retardés.
Peau Lors du contact avec le liquide : gelure.
Yeux Rougeur. Douleur. Troubles de la vue.
Écotoxicologie
LogP 0,2 (pur)[1],

-0.3 (solution à 40 %)[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,00011 ppm
haut : 0,87 ppm[13]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La triméthylamine a pour formule C3H9N. Elle est dérivée de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH3 ont remplacé ses trois atomes d'hydrogène.

La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à °C.

Elle dégage une odeur de poisson pourri sous l’action des enzymes et microbes sur les protéines de poisson. Elle est responsable de l’odeur des harengs marinés.

UtilisationModifier

La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs)[14].

En médecineModifier

La triméthylaminurie est une maladie génétique, consistant en une concentration trop élevée en cette molécule dans les fluides corporels, secondaire à une mutation sur le gène codant une enzyme, la flavine-monooxygénase 3 (FMO3), permettant la dégradation de la molécule en un composé non odorant. La caractéristique principale de la maladie est l'odeur corporelle de poisson.

Voir aussiModifier

Notes et référencesModifier

  1. a b c d e f g h i j k l m n et o TRIMETHYLAMINE et TRIMETHYLAMINE (solution aqueuse à 40 %), fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. « triméthylamine », sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  10. Numéro index 612-001-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Triméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. « Trimethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  14. lire en ligne

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