Isocyanate de méthyle
L’isocyanate de méthyle ou MIC, de l'anglais methyl isocyanate, est un composé organique de formule semi-développée H3C-N=C=O.
| Isocyanate de méthyle | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | Isocyanate de méthyle | |
| Synonymes | ||
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.009.879 | |
| No CE | 210-866-3 | |
| Apparence | liquide incolore volatil, d'odeur âcre[1]. | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C2H3NO [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 57,051 3 ± 0,002 3 g/mol C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %, |
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| Moment dipolaire | ≈2,8 D[2] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −80 °C[1] | |
| T° ébullition | 39 °C[1] | |
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : réaction[1] | |
| Masse volumique | 0,96 g·cm-3[1] | |
| T° d'auto-inflammation | 535 °C[1] | |
| Point d’éclair | −7 °C (coupelle fermée)[1] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | 5,3–26 %vol[1] | |
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 54 kPa[1] | |
| Point critique | 55,7 bar, 217,85 °C[4] | |
| Thermochimie | ||
| Cp | ||
| Précautions | ||
| SGH[6] | ||
    Danger |
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| SIMDUT[7] | ||
   B2, D1A, D2B, E, |
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| NFPA 704 | ||
| Transport | ||
| Écotoxicologie | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 2,1 ppm[8] | |
| Composés apparentés | ||
| Isomère(s) | cyanate de méthyle | |
| Autres composés |
isothiocyanate de méthyle, thiocyanate de méthyle, isocyanate d'éthyle |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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C'est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l'aldicarbe, le carbaryl, le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.
C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.
L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[9], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.
Propriétés physico-chimiques
modifierDans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39 °C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10 % en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.
Production
modifierL’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.
L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la N,N-diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.
Sécurité
modifier- produit extrêmement inflammable.
- toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
- irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
- conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
- ne pas verser de l'eau dans ce produit.
- mortel
Notes et références
modifier- ISOCYANATE DE METHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Isocyanate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Methyl isocyanate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, no 6247, (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl isocyanate » (voir la liste des auteurs).
