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Une oxime est une imine (composé organique azoté) particulière dont l'atome d'azote possède un groupement hydroxyle.

Oxime 1.png

Sommaire

SynthèseModifier

Deux voies d'accès sont possibles :

Conversion des oximesModifier

  • Il est possible de convertir une cétoxime en amide via le réarrangement de Beckmann pour obtenir une amidoxime.
  • À partir d'une aldoxime, il est possible d'accéder à la fonction nitrile par action de déshydratants électrophiles tels que le chlorure de thionyle (SOCl2) par exemple.

UtilitéModifier

  • Dans leur plus grande application, une oxime est un intermédiaire dans la production industrielle de caprolactame, un précurseur de Nylon 6. Environ la moitié de l'approvisionnement mondial de cyclohexanone, plus d'un milliard de kilogrammes par année, est convertie en l'oxime. En présence de catalyseur acide sulfurique, l'oxime subit la transposition de Beckmann pour donner l'amide cyclique de caprolactame.
  • L'une des applications possibles trouvées en 2016 est l'adsorption d'uranium de l'eau de mer[1].

Notes et référencesModifier

  1. (en) « Advances in extracting uranium from seawater announced in special issue », sur Pacific Northwest National Laboratory, News Release, (consulté le 24 octobre 2016)