Aldimine
En chimie organique, une aldimine est une imine qui est un analogue structurel à un aldéhyde[1].
Les aldimines ont une structure générale de la forme R–CH=N–R'. Les aldimines sont similaires aux cétimines, analogues structurels des cétones.
Une importante partie des aldimines est constitué des bases de Schiff (au sens restreint), dans lesquelles le substituant (R') sur l'atome d'azote est un groupe alkyle ou un groupe aryle (mais pas un hydrogène)[2].
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Aldimine primaire -
Aldimine secondaire -
Aldéhyde
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Nomenclature modifier
Les aldimines peuvent être nommées de trois façons[3]:
- en remplaçant le -e final de l'alcane parent par le suffixe -imine;
- en les considérant comme des dérivés alkylidènes de l'azane;
- (rare) en les considérant comme des dérivés alkylidènes d'une amine.
Une nomenclature à présent obsolète les considère comme des dérivés de l'aldéhyde analogue.
| Nomenclature | CH3–CH2–CH2–CH=NH | CH3–CH=N–CH3 |
|---|---|---|
| 1 | butanimine | N-méthyléthanimine |
| 2 | butylidénazane | éthylidéne(méthyl)azane |
| 3 | butylidènamine | N-méthyléthylidènamine |
| obsolète | butyraldéhyde imine | acétaldéhyde N-méthylimine |
Notes et références modifier
- (en) « aldimines », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (1995), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
- (en) « Schiff bases (Schiff's bases) », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (1995), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
- IUPAC, Blue Book : "Recommendation R-R-5.4.3.", Oxford, Blackwell Science, (ISBN 0-632-03488-2), p. 89–90
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Aldimine » (voir la liste des auteurs).
