Choline
| Choline | |
 Structure de la choline |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-hydroxyéthyl-triméthylazanium |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.487 |
| No CE | 200-535-1 |
| DrugBank | DB00122 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide visqueux jaune pâle[réf. nécessaire] (sous forme d'hydroxyde) |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H14NO+ |
| Masse molaire[1] | 104,170 8 ± 0,005 5 g/mol C 57,65 %, H 13,55 %, N 13,45 %, O 15,36 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La choline ([kolin], du grec kholê, bile) est un nutriment essentiel initialement classé dans le groupe des vitamines B. Chimiquement, la choline est un dérivé hydroxylé d'ammonium quaternaire. Elle peut être synthétisée par le foie, quoiqu'en quantités insuffisantes.
La choline alimentaire est la principale source de groupements méthyle (60 % des groupes CH3 en proviennent)[2]. La vaste majorité de la population ne consomme pas suffisamment de choline : le spécialiste Steven Zeisel a déclaré: « une récente analyse des données du NHANES 2003-2004 a révélé que chez les enfants (à l'exception des plus jeunes), les hommes, les femmes (y compris les femmes enceintes), les apports moyens en choline sont largement en dessous des niveaux adéquats »[3],[4]. La choline est présente en grande partie sous forme de phosphatidylcholine (aussi appelée lécithine), un des phospholipides favorisant l'intégrité des membranes cellulaires. L'acétylcholine, un neurotransmetteur notamment impliqué dans le système nerveux central, résulte de la liaison ester entre la choline et l'acide acétique.
Histoire modifier
La choline a été isolée pour la première fois par le chimiste Adolph Strecker en faisant bouillir de la lécithine[5].
Rôle modifier
La choline est un constituant de base des phosphatidylcholines, de l'acétylcholine et sert de précurseur à la bétaïne et à la S-adénosylméthionine, un donneur de groupes méthyle fondamental en biologie.
De fait, la disponibilité de la choline a un impact profond sur la fonction hépatique, notamment sur le plan épigénétique, puisque le marquage de l'ADN et des histones des cellules hépatiques régule l'expression de leurs gènes[6].
Apports suggérés modifier
Il n'existe pas d'apports quotidiens recommandés, mais des apports adéquats suggérés par les spécialistes de la choline. Ils peuvent être réajustés à la hausse selon les situations[7],[8].
| Groupe | mg/jour |
|---|---|
| Femmes | 425 |
| Grossesse | 450 |
| Allaitement | 550 |
| Hommes | 550 |
Sources modifier
La choline est largement présente dans l'alimentation, libre ou alors sous forme de phosphatidylcholine ou de sphingomyéline, mais les études épidémiologiques montrent que les apports sont très variables (du simple au triple)[6]. En outre, certaines personnes ont besoin de davantage de choline que d’autres en raison de certains polymorphismes génétiques fréquents[6]. Après absorption au niveau de l'intestin grêle, la choline est transportée jusqu'au foie puis distribuée dans les tissus.
Il existe également une origine endogène de la choline, par biosynthèse à partir d'un acide aminé, la glycine. Celui-ci est transformé successivement en sérine, éthanolamine et phosphatidyléthanolamine qui subit trois méthylations pour donner la phosphatidylcholine puis la choline.
Dans notre alimentation, on trouve de la choline dans les œufs (250 mg/100 g), le foie des animaux (autour de 300 mg/100 g), la viande et le poisson (de 70 mg à 100 mg/100 g), puis les légumineuses et les noix (autour de 40 mg/100 g).
La choline résulte également d'une réaction dégradant l’acétylcholine à savoir, l'hydroxylation de l'acétylcholine par son enzyme, l'acétylcholinestérase.
Structure modifier
La choline porte une fonction alcool et une fonction ammonium quaternaire. C'est une molécule chargée positivement. La choline est aussi connue sous le nom de (2-hydroxyéthyl)triméthylammonium.
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Niculescu MD, Zeisel SH, « Diet, methyl donors and DNA methylation: interactions between dietary folate, methionine and choline. », J Nutr, vol. 132, no 8 Suppl, , p. 2333S-2335S (PMID 12163687)
- "A recent analysis of data from NHANES 2003–2004 revealed that for American older children, men, women and pregnant women, mean choline intakes are far below the AI. Ten percent or fewer had usual choline intakes at or above the AI."
- (en) Bidulescu A, Chambless LE, Siega-Riz AM, Zeisel SH, Heiss G, « Repeatability and measurement error in the assessment of choline and betaine dietary intake: the Atherosclerosis Risk in Communities (ARIC) study », Nutrition Journal, vol. 8, no 1, , p. 14 (PMID 19232103, PMCID 2654540, DOI 10.1186/1475-2891-8-14)
- Steven H. Zeisel, « A brief history of choline », Annals of Nutrition & Metabolism, vol. 61, no 3, , p. 254–258 (ISSN 1421-9697, PMID 23183298, PMCID 4422379, DOI 10.1159/000343120, lire en ligne, consulté le )
- (en) Mehedint MG, Zeisel SH, « Choline's role in maintaining liver function: new evidence for epigenetic mechanisms », Curr Opin Clin Nutr Metab Care, (PMID 23493015, DOI 10.1097/MCO.0b013e3283600d46)
- (en) Caudill MA, « Pre- and postnatal health: evidence of increased choline needs », J Am Diet Assoc, vol. 110, no 8, , p. 1198–206 (PMID 20656095, DOI 10.1016/j.jada.2010.05.009)
- Pre- and Postnatal Health: Evidence of an Increased Choline Requirement. Marie A Caudill, PhD, RD présenté à la National WIC Association (NWA) 2010 Nutrition Education & Breastfeeding Conference San Diego, California September 22, 2010
