Orthoformiate d'éthyle

composé chimique

Orthoformiate d'éthyle
Image illustrative de l’article Orthoformiate d'éthyle
Identification
Nom UICPA (diéthoxyméthoxy)éthane
Synonymes

triéthoxyméthane, orthométhanoate d'éthyle

No CAS 122-51-0
No ECHA 100.004.138
No CE 204-550-4
No RTECS RM6475000
PubChem 31214
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H16O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 148,2001 ± 0,0076 g/mol
C 56,73 %, H 10,88 %, O 32,39 %,
Propriétés physiques
fusion −76 °C[2]
ébullition 146 °C[2]
Masse volumique 0,891 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 35 °C[2]
Pression de vapeur saturante 2,9 mmHg (20 °C)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,391[2]
Précautions
SGH[2],[3]
SGH02 : Inflammable
H226, P210,
Transport
-
   2524   
Écotoxicologie
DL50 7060 mg/kg (rat, oral)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'orthoformiate d'éthyle est l'orthoester triéthylique de l'acide formique. Il est facilement disponible commercialement mais il peut être aussi préparé par réaction entre du chloroforme (CHCl3) et l'éthanolate de sodium (NaC2H5O)[4]:

CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3/2 H2 + 3 NaCl

L'orthoformiate d'éthyle sert, en chimie, de solvant et/ou de réactif comme dans la synthèse d'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin[5] :

Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis of n-hexaldehyde.png

En chimie de coordination, l'orthoformiate d'éthyle est utilisé pour substituer l'eau des complexes métalliques aqueux par des molécules d'éthanol[6] :

[Ni(H2O)6](BF4)2 + 6 HC(OC2H5)3 → [Ni(C2H5OH)6](BF4)2 + 6 HC(O)(OC2H5) + 6 HOC2H5

NotesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Triethyl orthoformate anhydrous, 98%, consultée le 15/09/2016.
  3. a b et c Entrée « Triethyl orthoformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 02/02/16 (JavaScript nécessaire).
  4. W. E. Kaufmann and E. E. Dreger, Ethyl orthoformate, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 258
  5. G. Bryant Bachman, n-Hexaldehyde, Org. Synth., coll. « vol. 2 », , p. 323
  6. Willem L. Driessen, Jan Reedijk, Solid Solvates: The Use of Weak Ligands in Coordination Chemistry, Inorg. Synth., 1992, vol. 29, pp. 111–118. DOI:10.1002/9780470132609.ch27.