Triflate de triméthylsilyle

composé chimique

Triflate de triméthylsilyle
Image illustrative de l’article Triflate de triméthylsilyle
Identification
Nom UICPA trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle
Synonymes

trifluorométhylsulfonate de triméthylsilyle,
triflate de TMS,
TMSOTf

No CAS 27607-77-8
No ECHA 100.044.136
No CE 248-565-4
PubChem 65367
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule C4H9F3O3SSi  [Isomères]
Masse molaire[1] 222,258 ± 0,01 g/mol
C 21,62 %, H 4,08 %, F 25,64 %, O 21,6 %, S 14,43 %, Si 12,64 %,
Propriétés physiques
fusion <25 °C[2]
ébullition 140 °C[2]
77 °C à 80 mmHg[3]
Masse volumique 1,228 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair 25 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,36[3]
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
H226, H314, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[3]
-
   2920   
Écotoxicologie
LogP 4,270 (octanol/eau)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le trifluorométhylsulfonate de triméthylsilyle ou triflate de TMS est l'ester triméthylsilylique de l'acide trifluorométhanesulfonique de formule semi-développée CF3SO3Si(CH3)3. C'est un réactif polyvalent pour introduire une fonction triméthylsilyle. Il est utilisé aussi comme agent de déprotection en synthèse peptidique[2].

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) « Triflate de triméthylsilyle », sur ChemIDplus.
  3. a b c d e f et g Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 99% chez Sigma-Aldrich.