Nomenclature des composés organiques

nomenclature des composé
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La nomenclature en chimie est l'ensemble des règles, symboles, vocables, destinés à représenter et à prononcer les noms des corps étudiés.

L'objectif essentiel d'une nomenclature est d'aboutir à des noms de composés chimiques sans ambiguïté, à savoir qu'un même nom ne doit jamais servir à désigner deux composés chimiques différents. Par contre, un même composé chimique suffisamment complexe peut recevoir plusieurs noms différents provenant de différentes nomenclatures, ou même parfois provenant de la même nomenclature.

La nomenclature officielle en chimie organique est la nomenclature IUPAC (Union internationale de chimie pure et appliquée)

Historique des tentatives de nomenclaturesModifier

Le besoin d'une nomenclature s'est fait particulièrement ressentir à la fin du XIXe siècle, devant les progrès de la chimie et le nombre de plus en plus important de molécules connues. Une commission internationale a été formée en 1889, composées principalement de Français. Elle parvient à en définir des règles lors du congrès de Genève de 1892, connue sous le nom de nomenclature de Genève. Elle ne prend cependant pas en compte les molécules aromatiques, ni les composés ayant plusieurs fonctions.

Cette première nomenclature est précisée et complétée en 1930 sous le nom de nomenclature de Liège. Celle-ci sera amendée au cours de différents congrès internationaux, aboutissant à une nouvelle version, publiée en 1958 sous le nom de nomenclature de Paris[1].

GénéralitésModifier

La connaissance d'une espèce en chimie organique revêt deux aspects :

  1. La structure, qui est celle de la molécule, définie par la position relative dans l'espace des différents atomes (aspect statique) ;
  2. La réactivité, liée à la structure, qui rend compte du comportement vis-à-vis d'autres molécules (aspect dynamique).

Structure des moléculesModifier

Une molécule organique est composée :

  • d'un squelette carboné constitué par des enchaînements carbonés aux formes diverses (chaîne, cycle…) ;
  • de groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques (alcool, acide, amineetc.).

Pour chaque molécule, il faut établir la structure en s'appuyant sur des faits expérimentaux (preuves chimiques et spectroscopiques) et proposer une représentation par un symbolisme qui rend compte des différents types de liaison entre les atomes (liaisons doubles, triples, cycle) et aussi de la structure spatiale.

Nom d'une moléculeModifier

Cette section contient des erreurs importantes. Elle sera modifiée sous peu.

Pour obtenir le nom d'une molécule suivant la nomenclature IUPAC, il est conseillé de procéder par étapes successives[2] :

  1. On analyse la chaîne carbonée principale du squelette dénombrant les atomes de carbone et en identifiant l’hydrocarbure saturé correspondant ;
  2. On ajoute ensuite les préfixes et les suffixes établissant la nature des groupes fonctionnels. On inclut dans ceux-ci les liaisons doubles et triples ;
  3. On indique en troisième lieu la position des groupes fonctionnels et des ramifications de la chaîne principale par des chiffres qui sont placés avant le groupe concerné et dont ils sont séparés par un tiret. Si plusieurs chiffres sont nécessaires, on les sépare par une virgule. On veille à numéroter tous les atomes de carbone dans l'ordre de façon que les carbones fonctionnels aient les plus petits numéros possibles.

Noms des hydrocarburesModifier

AlcanesModifier

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (simples liaisons uniquement), linéaires, cycliques ou branchés (ramifiés) de formule brute CnH2n+2 (alcanes non cycliques) ou CnH2n (alcanes monocycliques).

Carbone Alcane R-H :
préfixe
Alcane R-H :
suffixe
Formule :
CnH2n+2
Alkyle R :
préfixe
Alkyle R :
suffixe
Formule de R- Abréviation
1 méth ane CH4 méth yle CH3- Méth(a)
2 éth ane CH3CH3 éth yle CH3CH2- Éth(a)
3 prop ane CH3CH2CH3 prop yle CH3CH2CH2- Prop(a)
4 but ane CH3(CH2)2CH3 but yle CH3(CH2)2CH2- But(a)
5 pent ane CH3(CH2)3CH3 pent yle CH3(CH2)3CH2- Pent(a)
6 hex ane CH3(CH2)4CH3 hex yle CH3(CH2)4CH2- Hex(a)
7 hept ane CH3(CH2)5CH3 hept yle CH3(CH2)5CH2- Hept(a)
8 oct ane CH3(CH2)6CH3 oct yle CH3(CH2)6CH2- Oct(a)
9 non ane CH3(CH2)7CH3 non yle CH3(CH2)7CH2- Non(a)
10 déc ane CH3(CH2)8CH3 déc yle CH3(CH2)8CH2- Déc(a)
11 undéc ane CH3(CH2)9CH3 undéc yle CH3(CH2)9CH2- Undéc(a)
12 dodéc ane CH3(CH2)10CH3 dodéc yle CH3(CH2)10CH2- Dodéc(a)
13 tridéc ane CH3(CH2)11CH3 tridéc yle CH3(CH2)11CH2- Tridéc(a)
14 tétradéc ane CH3(CH2)12CH3 tétradéc yle CH3(CH2)12CH2- Tétradéc(a)
15 pentadéc ane CH3(CH2)13CH3 pentadéc yle CH3(CH2)13CH2- Pentadéc(a)
16 hexadéc ane CH3(CH2)14CH3 hexadéc yle CH3(CH2)14CH2- Hexadéc(a)
17 heptadéc ane CH3(CH2)15CH3 heptadéc yle CH3(CH2)15CH2- Heptadéc(a)
18 octadéc ane CH3(CH2)16CH3 octadéc yle CH3(CH2)16CH2- Octadéc(a)
19 nonadéc ane CH3(CH2)17CH3 nonadéc yle CH3(CH2)17CH2- Nonadéc(a)
20 icos ane CH3(CH2)18CH3 icos yle CH3(CH2)18CH2- Eicos-
21 hénicos ane CH3(CH2)19CH3 hénicos yle CH3(CH2)19CH2- Hénéicos-
22 docos ane CH3(CH2)20CH3 docos yle CH3(CH2)20CH2- ?
23 tricos ane CH3(CH2)21CH3 tricos yle CH3(CH2)21CH2- ?
30 triacont ane CH3(CH2)28CH3 triacont yle CH3(CH2)28CH2- Triacont-
31 hentriacont ane CH3(CH2)29CH3 hentriacont yle CH3(CH2)29CH2- ?
32 dotriacont ane CH3(CH2)30CH3 dotriacont yle CH3(CH2)30CH2- ?
33 tritriacont ane CH3(CH2)31CH3 tritriacont yle CH3(CH2)31CH2- ?
40 tétracont ane CH3(CH2)38CH3 tétracont yle CH3(CH2)38CH2- Tétracont-
50 pentacont ane CH3(CH2)48CH3 pentacont yle CH3(CH2)48CH2- ?
60 hexacont ane CH3(CH2)58CH3 hexacont yle CH3(CH2)58CH2- ?
100 hect ane CH3(CH2)98CH3 hect yle CH3(CH2)98CH2- ?
132 dotriacontahect ane CH3(CH2)130CH3 dotriacontahect yle CH3(CH2)130CH2- ?

La forme hendécane n'est pas recommandée. La forme « eicos- » est désuète [1].

Alcanes ramifiés ou alkylalcanesModifier

Ils sont constitués :

  • d'un alcane de base qui est celui qui possède la chaîne hydrocarbonée la plus longue ;
  • de ramifications alkyle (chaînes hydrocarbonées plus courtes) qui peuvent à leur tour être ramifiés.

Pour nommer un hydrocarbure ramifié, on désigne les chaînes latérales par des préfixes accolés au nom de l'hydrocarbure de base.

Nommer un alkylalcane dont la formule est donnéeModifier
  • Trouver la chaîne hydrocarbonée la plus longue à considérer comme l'alcane de base et lui donner un nom.
  • Identifier tout groupe alkyle branché sur l'alcane et lui donner un nom (radical) ; placer ce nom en préfixe devant le nom de l'alcane de base en respectant l'ordre alphabétique.
  • Faire précéder le nom de chaque radical par un chiffre indiquant la position de la ramification sur l'alcane de base ; la numérotation de l'alcane de base se fait d'un bout à l'autre de façon que la somme des indices soit la plus faible possible. L'indice (il y en a autant que de ramifications) est toujours placé devant le nom auquel il se réfère.
Exemple

En cas de choix de numérotation des substituants, on doit donner l'indice le plus bas au radical prioritaire par ordre alphabétique.

Écrire la formule chimique d'un alcane dont le nom est donnéModifier
  • Écrire autant de carbones que l'exige le nom de l'alcane de base et numéroter chacun de ses atomes.
  • Faire de même avec les radicaux en les positionnant sur l'alcane de base selon le numéro du carbone porteur sur l'alcane de base.
Principaux radicaux ramifiésModifier

 

Autres radicauxModifier

 

CycloalcanesModifier

  • Les alcanes monocycliques de formule brute CnH2n sont nommés en faisant précéder du préfixe cyclo le nom de l'alcane.
Exemples : cyclobutane, cycloheptane, 1,1,3-triméthylcyclopentane.
  • Les alcanes bicycliques prennent le nom de l'alcane linéaire de même nombre d'atomes de carbone précédé du préfixe bicyclo. Après ce préfixe, on met entre crochets le nombre d'atomes de carbone de chacun des trois ponts séparés par des points. On numérote les atomes du cycle à partir d'une tête de pont en numérotant en premier la chaine la plus longue conduisant à l'autre tête de pont, on continue en numérotant la chaine moyenne en revenant vers la première tête de pont puis on termine par la plus courte.

Hydrocarbures insaturésModifier

On parle d'hydrocarbure insaturé lorsque certaines liaisons entre les atomes de carbone du squelette carboné sont doubles ou même triples, les autres étant simples.

AlcènesModifier

Formule brute de la forme CnH2n pour les chaines portant une seule double liaison (pour plusieurs doubles liaisons cette formule n'est pas utilisable).

Les alcènes contiennent au moins une liaison C-C double. Le nom d'un alcène est calqué sur celui des alcanes : le suffixe -ane est remplacé par le suffixe -ène et la position de la double liaison doit être précédée d'un indice de position le plus bas pour le premier carbone de la liaison. Les hydrocarbures portant deux doubles liaisons sont appelés « alcadiènes ».

ExemplesModifier
CH3-CH2CH=CH2 but-1-ène
CH3CH=CHCH2CH=CHCH3 hepta-2,5-diène
Groupes dérivés des alcènesModifier
  • Groupes alcényle
    • CH2=CH- éthényle ou vinyle
    • CH2=CH-CH2- prop-2-ényle ou allyle
  • Groupes alkylidène
    • CH3CH=O éthylidène
  • Groupes alkylène : groupes divalents dérivés des alcanes par élimination d'un hydrogène à chaque extrémité de la chaine
    • CH2- méthylène
    • CH2=CH- vinylène

AlcynesModifier

Les alcynes contiennent au moins une liaison C-C triple. Le nom d'un alcyne est obtenu à partir du nom de l'alcane en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe -yne. La numérotation des carbones s'effectue de la même façon que pour les alcènes.

Exemples d'alcènes et d'alcynes  

Hydrocarbures aromatiquesModifier

Les plus courants sont en général dérivés du benzène.

Hydrocarbures désignés par un nom trivialModifier

Exemples :

Cas des dérivés du benzène disubstituéModifier

  • En position 1,2 position ortho (o).
  • En position 1,3 position méta (m).
  • En position 1,4 position para (p).

Exemples : o-dichlorobenzène, p-bromotoluène.

Les hydrocarbures aromatiques forment des groupes aryle :

 
Divers groupes aryle : phényle, benzyle, p-tolyle, o-xylyle (de gauche à droite).

Hydrocarbures aromatiques polycycliquesModifier

Exemples d'hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) connus :

Dérivés fonctionnels des hydrocarburesModifier

Les fonctions organiques sont signalées dans la composition du nom d'un dérivé polyfonctionnel d'hydrocarbure soit par un préfixe soit par un suffixe.

  • La fonction principale est en suffixe.
  • Toutes les autres fonctions sont en préfixe selon une hiérarchie définie.

Fonctions organiques toujours signalées en préfixeModifier

Fonction Préfixe
-Br bromo
-Cl chloro
-N=N- diazo
CH3CH2O- éthoxy
-F fluoro
-I iodo
CH3O- méthoxy
-NO2 nitro
-NO nitroso

Voir le Tableau 9[3] « Groupes caractéristiques désignés uniquement par des préfixes en nomenclature substitutive » dans la section R-4.1 de la Nomenclature IUPAC en anglais.

Principales fonctions organiques classées par ordre de priorité décroissanteModifier

 
Formule de trois esters carboxyliques simples.
Fonction Si prioritaire Si non prioritaire
→ suffixe → préfixe
Acide carboxylique -oïque ---
Sel d'acide -oate ---
Halogénure d'acyle -oyle ---
Nitrile -nitrile ---
Aldéhyde -al -no -oxo…
Cétone -no -one -no -oxo…
Alcool -no -ol -no -hydroxy…
Amine -no -amine -no -amino…
  • Cas où l'atome de carbone portant la fonction ne fait pas partie de la chaîne principale
Fonction Si prioritaire Si non prioritaire
→ suffixe → préfixe
Acide carboxylique -carboxylique -no -carboxy…
Sel d'acide -carboxylate ---
Halogénure d'acyle -carbonyle -no -halogénocarbonyl (*)
Nitrile -carbonitrile -no -cyano…
Aldéhyde -carbaldéhyde -no -formyl…

(*) Halogénocarbonyl- remplace halogénoformyl- qui était employé dans l'édition 1979 de la nomenclature IUPAC (cf. les liens externes).

Voir le Tableau 5[4] « Suffixes et préfixes pour quelques groupes caractéristiques importants en nomenclature substitutive » et le Tableau 10[5] « Classes générales de composés rangés par ordre de priorité décroissante pour le choix et la dénomination d'un groupe caractéristique principal » dans la section R-4.1 de la Nomenclature IUPAC en anglais.

ExemplesModifier

Pour la méthode d'attribution du nom, voir « Nom d'une molécule ».

Pour nommer la chaîne principale, voir « Noms des hydrocarbures ».

On attribue l'indice de position le plus petit au carbone du (ou portant le) groupe prioritaire.
Ce groupe, désigné par un suffixe, porte le nom de groupe principal.

Les suffixes d’insaturation (C=C et C≡C) ne sont pas prioritaires devant les autres suffixes.

Les groupes non prioritaires sont désignés par des préfixes.

Les groupes en préfixe sont placés dans l'ordre alphabétique dans le nom de la molécule.

Le nom de la molécule se forme alors de la façon suivante :

Préfixes + Chaîne principale + Suffixes d'insaturation + Suffixe du groupe principal

Les ouvrages consultés sont en référence[6],[7],[8],[9].

  • H3C-CHOH-CH2-CH3

La chaîne principale présente quatre atomes de carbone >> Hydrocarbure saturé correspondant : butane

Groupe Formule Suffixe Préfixe Indice de position
Prioritaire -OH (alcools) -ol 2
Nom de la molécule : butan-2-ol
  • CHCl2-C(CH3)2-C(=O)-CHOH-COOH

La chaîne principale présente cinq atomes de carbone >> Hydrocarbure saturé correspondant : pentane

Groupe Formule Suffixe Préfixe Indice de position
Prioritaire -COOH (acides carboxyliques) -oïque 1
Non prioritaire -OH (alcools) hydroxy- 2
Non prioritaire -C(=O)- (cétones R-CO-R’) oxo- 3
Toujours désigné par un préfixe -Cl
(nombre : 2)
chloro-
dichloro-

5 et 5
Ramification -CH3
(nombre : 2)
méthyl-
diméthyl-

4 et 4

Les groupes en préfixe sont placés dans l’ordre alphabétique ; les préfixes multiplicatifs (préfixes numériques di-, tri-, tétra-, etc.) ne modifient pas l'ordre alphabétique établi.

Nom de la molécule: acide 5,5-dichloro-2-hydroxy-4,4-diméthyl-3-oxopentanoïque
  • H3C-CH2-C(CH3)=CH-CH2-C≡N

La chaîne principale présente six atomes de carbone >> Hydrocarbure saturé correspondant : hexane

Groupe Formule Suffixe Préfixe Indice de position
Prioritaire -C≡N (nitriles) -nitrile 1
Insaturation >C=C< (alcènes) -ène
(se substitue au -ane de l'hydrocarbure saturé)
3
Ramification -CH3 méthyl- 4
Nom de la molécule : 4-méthylhex-3-ènenitrile
  • HO-CH2-CHOH-CH2-CH2OH

La chaîne principale présente quatre atomes de carbone >> Hydrocarbure saturé correspondant : butane

Groupe Formule Suffixe Préfixe Indice de position
Prioritaire -OH
(nombre : 3)
-ol
-triol

1, 2 et 4

Indices de position : 1, 2, 4 (numérotation de gauche à droite) et 1, 3, 4 (numérotation de droite à gauche) ; l'ensemble des indices doit être le plus petit possible : cet ensemble est celui qui comporte l'indice le plus bas dès qu'il apparaît une différence.

Nom de la molécule : butane-1, 2, 4-triol

La chaîne principale est un cycloalcane à cinq atomes de carbone >> cyclopentane

Groupe Formule Suffixe Préfixe Indice de position
Prioritaire -COOH -carboxylique
(le C du groupe ne fait pas partie de la chaîne principale)
1
Non prioritaire O=(C)< (cétones)
le C est un carbone du cycle
oxo- 3
Nom de la molécule : acide 3-oxocyclopentane-1-carboxylique

EnseignementModifier

En FranceModifier

L'enseignement de la nomenclature des composés organiques commence en première.

En première générale spécialité physique-chimieModifier

Les élèves apprennent à nommer les alcanes ainsi que les ramifications alkyle. Ils apprennent aussi à identifier les groupes caractéristiques hydroxyle, carbonyle et carboxyle puis à nommer leurs familles fonctionnelles correspondantes : respectivement les alcools, les aldéhydes/les cétones et les acides carboxyliques[10].

En terminale générale spécialité physique-chimieModifier

Les élèves apprennent à nommer les familles fonctionnelles : esters, halogénoalcanes, amine et amide ainsi qu'à identifier les groupes caractéristiques correspondants[11].

Notes et référencesModifier

  1. Jaussaud P, Présence de l'histoire : Comment nommer les molécules organiques ?, Pour la Science, septembre 2007, p. 8-12
  2. J.-P. Mercier et P. Godard, Chimie Organique - Une initiation, PPUR, 1995, p. 32 (ISBN 978-2-88074-293-5).
  3. (en) Tableau 9 de la nomenclature IUPAC.
  4. (en) Tableau 5 de la nomenclature IUPAC.
  5. (en) Tableau 10 de la nomenclature IUPAC.
  6. M. Bernard et D. Plouin, La nomenclature en chimie organique et inorganique, 3e éd. (selon les recommandations 1988 de l'UICPA), Société française de Chimie, Paris, 1991 (ISSN 0763-6911).
  7. R. Panico et J.-C. Richer, Nomenclature UICPA des composés organiques (version française de « A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds – Recommendations 1993 »), Masson, 1994 (ISBN 2-225-84479-8).
  8. Jacques Angenault, La Chimie - dictionnaire encyclopédique, 2e éd., Dunod, Paris, 1995 (ISBN 2-10-002497-3).
  9. Robert Panico, Jean-Claude Richer et Jean Rigaudy, Nomenclature et terminologie en chimie organique - Classes fonctionnelles, Stéréochimie, Techniques de l'Ingénieur, Paris, 1996 (ISBN 2 85 059-001-0).
  10. Paragraphe 3.A. du « Programme de physique-chimie de première générale », sur education.gouv.fr (consulté le 21 avril 2021).
  11. Constitution et transformations de la matière partie 3. du « Programme de physique-chimie de terminale générale », sur eduscol.education.fr (consulté le 21 avril 2021).

Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Liens externesModifier