Acétylène

composé chimique

Acétylène
Image illustrative de l’article Acétylène
Image illustrative de l’article Acétylène
Formule et structure 3D de l'acétylène.
Identification
Nom UICPA éthyne
No CAS 74-86-2
No ECHA 100.000.743
No CE 200-816-9
No RTECS AO9600000
PubChem 6326
ChEBI 27518
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore dissous dans l'acétone sous pression[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H2  [Isomères]
Masse molaire[2] 26,037 3 ± 0,001 7 g/mol
C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
fusion −80,7 °C (point triple)[3]
ébullition −84,7 °C[3]
Solubilité 1,185 g l−1 (eau, 20 °C)[4]
Masse volumique
d'auto-inflammation 305 °C[4]
Point d’éclair Gaz Inflammable[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,3100 %vol[4]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 4 460 kPa[1]
Point critique 35,2 °C
61,38 bar
0,1122 l/mol[6]
Point triple −80,8 °C à 1,282 5 bar[7]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 200,93 J mol−1 K−1 (1 bar)[8]
ΔfH0gaz 226,73 kJ mol−1[8]
Cp 44,04 J mol−1 K−1 à 25 °C[8]
PCS 1 301,1 kJ mol−1[10] (25 °C, gaz)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,400 ± 0,002 eV (gaz)[11]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Pa3[12]
Paramètres de maille a = 6,140 Å

b = 6,140 Å
c = 6,140 Å
α = 90,00°
β = 90,00°
γ = 90,00°
Z = 1[12]

Volume 231,48 Å3[12]
Précautions
SGH[13]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pression
Danger
H220 et EUH006
SIMDUT[14]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableF : Matière dangereusement réactive
A, B1, F,
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
   1001   

   3374   
Écotoxicologie
LogP 0,37[1]
Seuil de l’odorat bas : 226 ppm
haut : 2 584 ppm[15]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acétylène (appelé éthyne par la nomenclature IUPAC) est un hydrocarbure de la classe des alcynes de formule brute C2H2. Il a été découvert par Edmund Davy en Angleterre en 1836. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de carbone et deux d’hydrogène. Les deux atomes de carbone sont reliés par une triple liaison qui contient la majorité de son énergie chimique.

DescriptionModifier

Sa structure est linéaire :  .

Il a été dit que Berthelot, en 1862, fut le premier à synthétiser l’acétylène, dans un appareil surnommé « œuf de Berthelot », par la production d'un arc voltaïque entre deux électrodes de graphite baignant dans une atmosphère d’hydrogène :

2 C + H2 → C2H2.

Toutefois, le professeur Morren, doyen de la faculté des sciences de Marseille, avait publié avant lui la découverte de la production de carbures dans un tel dispositif (et Berthelot se comporta d'ailleurs de façon honteuse vis-à-vis de ce collègue)[16].

L’acétylène est un gaz incolore, pratiquement inodore quand il est pur (mais on lui attribue généralement une odeur d'ail caractéristique qui provient des impuretés, notamment la phosphine lorsqu'il est produit à partir du carbure de calcium).

L'acétylène est extrêmement inflammable aux conditions normales de température et de pression. Il est endoénergétique par rapport au carbone et à l'hydrogène, et peut se décomposer spontanément, de façon explosive lorsque la pression est supérieure à 100 kPa, et jusqu'à quelques bars où cette décomposition spontanée se produit immanquablement[réf. souhaitée]. C'est pour cette raison qu’il est stocké dissous dans l’acétone ou le diméthylformamide (DMF), eux-mêmes inclus dans une matière poreuse stabilisatrice.

UtilisationModifier

Propriétés physico-chimiquesModifier

Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent en grande partie par la présence dans sa molécule d'une triple liaison résultant de la superposition d'une liaison simple s (provenant de la fusion de deux orbitales sp) et de deux liaisons p résultant de la fusion de deux orbitales 2p. Cette liaison, de longueur 0,124 nm et caractérisée par une énergie de 811 kJ, est moins stable que les liaisons simples (614 kJ) et doubles (347,3 kJ), et par conséquent plus réactive.

Réactions de l'acétylèneModifier

  • L’acétylène et les monoalkylacétylènes sont les seuls hydrocarbures qui ont un hydrogène ayant un caractère acide et qui peut être échangé par un métal :
 .
 .

Production et synthèseModifier

L’acétylène n’existe pas à l'état naturel (d'autres alcynes existent ponctuellement dans les hydrocarbures). Les principales méthodes industrielles pour produire l’acétylène sont :

Méthode carbochimiqueModifier

On utilise comme matière première le calcaire et le coke ou du charbon de bois. Dans un four à haute température (1 700 °C minimum) chauffé par un courant électrique passant dans le milieu réactionnel en fusion, il se produit du carbure de calcium selon les réactions :

CaCO3 → CaO + CO2 ;
CaO + 3 C + 108 300 cal → CaC2 + CO.

Chez l’utilisateur, le carbure réagit avec l’eau pour produire l’acétylène, 1 kg de carbure se combinant avec 562,5 g d’eau pour dégager 350 l d’acétylène[17] :

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 + 31 000 cal.
 
Site de production d'acétylène de BASF.

Combustion partielle du méthaneModifier

La combustion partielle du méthane produit aussi de l’acétylène :

3 CH4 + 3 O2 → C2H2 + CO + 5 H2O.

Déshydrogénation des alcanesModifier

Les alcanes les plus lourds du pétrole et du gaz naturel sont craqués en molécules plus légères qui sont déshydrogénées à haute température :

C2H6 → C2H2 + 2 H2.

Notes et référencesModifier

  1. a b c et d ACETYLENE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), chap. Physical Constants of Organic Compounds.
  4. a b et c Entrée « Acetylene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 avril 2009 (JavaScript nécessaire).
  5. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  6. Clark, A.M. et Din, F., Equilibria Between Solid, Liquid, and Gaseous Phases at Low Temperature binary systems acetylene - carbon dioxide, acetylene - ethylene and acetylene - ethane, Trans. Faraday Soc., 1950, 46, 901.
  7. Tsonopoulos, C. et Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.
  8. a b et c « Acetylene », sur webbook.nist.gov (consulté le ).
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub., (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2).
  10. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  11. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
  12. a b et c « Acetylene », sur reciprocalnet.org (consulté le ).
  13. Numéro index 601-015-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).
  14. « Acétylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
  15. « Acetylene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  16. Jean Jacques, Berthelot, 1827-1907 : autopsie d'un mythe, Belin, (OCLC 573258823, lire en ligne), chap. 7, p. 62.
  17. Philippe Nowak, « L’acétylène », Le P'tit Usania, no 7, mars 1999 (ISSN 1292-5950), USAN, Nancy, p. 1.

Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Liens externesModifier