Tagatose

	Tagatose
	Structure linéaire du; D-(–)-Tagatose & L-(+)-Tagatose
Identification
Nom UICPA	(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon,; (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes	D-lyxo-Hexulose; keto-D-tagatose
No CAS	87-81-0 (D); 17598-82-2 (L) ; 17598-81-1 (DL)
No ECHA	100.001.612
No CE	201-772-3 (D)
PubChem	92092
No E	E963 (D)
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O6 [Isomères];
Masse molaire	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol ; C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	134,5 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau. ; Faiblement soluble dans l'éthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Phrases S : 24/25,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Chimie

Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C₆H₁₂O₆.

Un désoxyose du tagatose est le fuculose.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme α-D-tagatopyranose (98 %)^[3].

Isomère du D-Tagatose
Forme linéaire	Projection de Haworth
0,6 %	α-D-Tagatofuranose 1 %	ß-D-Tagatofuranose 4 %
0,6 %	α-D-Tagatopyranose 79 %	ß-D-Tagatopyranose 16 %

Source

Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.

Propriétés

La digestion du tagatose par l'organisme diffère de celle du saccharose et a un effet moindre sur la concentration du glucose et de l'insuline dans le sang.
Il apporte 38 % moins de calories que les autres sucres.
C'est un sucre prébiotique^[4].
Son pouvoir sucrant est de 75-92 % comparé au sucre de table (à poids égal)^[5].

Production

Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, après purification, neutralisation, chromatographie échangeuse d'ions et recristallisation^[5]^,^[6].

Utilisation

Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/OMS depuis 2001^[5]. Il est utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge^[6]. Son usage est limité à 1 % dans les boissons et de 10 à 60 % suivant les autres applications^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Tagatose », sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009.
↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8).
↑ Marion Guerrero-Wyss, Samuel Durán Agüero et Lisse Angarita Dávila, « D-Tagatose Is a Promising Sweetener to Control Glycaemia: A New Functional Food », BioMed Research International, vol. 2018,‎ 9 janvier 2018 (ISSN 2314-6133, PMID 29546070, PMCID PMC5818958, DOI 10.1155/2018/8718053, lire en ligne, consulté le 4 mai 2018)
↑ ^{a b c et d} (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078.
↑ ^{a et b} (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE », Monograph de la FAO, sur www.fao.org, 2006 (consulté le 5 juin 2008), p. 1-2 [PDF].

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) D-Tagatose lyxo-Hexulose NCBI database
(en) COMPOUND: C00795 D-Tagatose www.Genome.net

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « Tagatose », sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009.

[DoC-2005-3] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8).

[4] Marion Guerrero-Wyss, Samuel Durán Agüero et Lisse Angarita Dávila, « D-Tagatose Is a Promising Sweetener to Control Glycaemia: A New Functional Food », BioMed Research International, vol. 2018,‎ 9 janvier 2018 (ISSN 2314-6133, PMID 29546070, PMCID PMC5818958, DOI 10.1155/2018/8718053, lire en ligne, consulté le 4 mai 2018)

[gras-n-78-5] {a b c et d} (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078.

[Additive-451-6] {a et b} (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE », Monograph de la FAO, sur www.fao.org, 2006 (consulté le 5 juin 2008), p. 1-2 [PDF].

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Identification
Tagatose

Structure linéaire du D-(–)-Tagatose & L-(+)-Tagatose
Nom UICPA	(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon, (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes	D-lyxo-Hexulose keto-D-tagatose
N^o CAS	87-81-0 (D) 17598-82-2 (L) 17598-81-1 (DL)
N^o ECHA	100.001.612
N^o CE	201-772-3 (D)
PubChem	92092
N^o E	E963 (D)
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	134,5 °C^[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau. Faiblement soluble dans l'éthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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