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Lactose
Image illustrative de l’article Lactose
Structure chimique du lactose.
Identification
Nom UICPA β-D-galactopyranosyl
(1→4)β-D-glucopyranose
Synonymes

Aletobiose
Galactinum
Lactobiose
Tablettose
Gal β(1→4) Glc

No CAS 63-42-3
10039-26-6 (monohydrate)
No ECHA 100.000.509
No CE 200-559-2
PubChem 6134
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[1] 342,2965 ± 0,0144 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
fusion 202 °C
ébullition se décompose.
Solubilité 0,216 g ml−1
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21 [2]
Paramètres de maille a = 10,839 Å

b = 13,349 Å
c = 4,954 Å
α = 90,00 °
β = 91,31 °
γ = 90,00 °
Z = 2 [2]

Volume 716,61 Å3 [2]
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lactose est un glucide présent dans le lait d'origine animale et humaine (de 20 à 80 g L−1), dont il tire son nom (étymologiquement sucre de lait) ; principalement présent dans le lait de vache, mais également, en de moindres quantités, dans le lait de chèvre et de brebis, par exemple.

Sommaire

StructureModifier

 
Figure 1 : structure moléculaire du lactose, conformation chaise.

Le lactose est un diholoside (ou disaccharide), composé d'une molécule de β-D-galactose (Gal) et d'une molécule de α/β-D-glucose (Glc) reliées entre elles par une liaison osidique β(1→4).

Le nom officiel du lactose est le β-D-galactopyranosyl(1→4)D-glucopyranose. Il peut être symbolisé par Gal β(1→4) Glc.

Propriétés physiquesModifier

Le lactose est un solide blanc de formule brute C12H22O11 et de masse molaire, comme tous les diholosides, de 342 g mol−1.

SolubilitéModifier

Le lactose est moins soluble (0,216 g ml−1) dans l'eau que le saccharose (2,019 g ml−1 à 20 °C) ou le glucose (0,470 g ml−1).

La solubilité du lactose dans l'eau est de 18,9049 g à 25 °C, 25,1484 g à 40 °C et 37,2149 g à 60 °C pour 100 g de solution. Sa solubilité dans l'éthanol est de 0,0111 g à 40 °C et 0,0270 g à 60 °C pour 100 g de solution[4].

Pouvoir rotatoireModifier

Le lactose est dextrogyre car il fait tourner le plan de polarisation de la lumière vers la droite, cela est dû à la présence de carbones chiraux dans sa formule.

Propriétés chimiquesModifier

Le lactose est un sucre réducteur, du fait de la présence d'une fonction hémiacétal dans sa formule.

ProductionModifier

Le lactose est un glucide naturellement présent dans le lait des mammifères. Le lactosérum (petit lait) obtenu après séparation des matières grasses et précipitation de la caséine est très riche en lactose, qui représente 70 % à 75 % des matières sèches. Par évaporation et cristallisation du lactosérum on obtient des cristaux durs et sablonneux d'hydrate de lactose (formule C12H22O11•H2O). Les cristaux perdent leur eau par chauffage à 140 °C. Ils fondent et se décomposent à 202 °C.

MétabolismeModifier

 
Hydrolyse du lactose.

Le lactose est dégradé dans le tube digestif par une hydrolase, une enzyme appelée β-galactosidase (une lactase), qui l'hydrolyse en glucose et galactose (2 oses) qui sont ensuite absorbés séparément.

IntoléranceModifier

Article détaillé : Intolérance au lactose.

La β-galactosidase est présente chez tous les humains, mais chez une partie des adultes dont l'alimentation ne comprend aucun produit laitier, l'expression du gène codant la lactase cesse et le lactose reste dans le tube digestif. On parle d'intolérance au lactose. Le lactose non digéré est alors métabolisé par certaines bactéries du système digestif, qui produisent des gaz (hydrogène, méthane, gaz carbonique)[5]. Les symptômes de l'intolérance au lactose sont principalement des ballonnements, des crampes d’estomac douloureuses et des diarrhées.

Contrairement à une croyance répandue, le lactose n'est présent que dans les produits laitiers peu transformés (laits, fromages frais, faisselles, crème fraîche) : il passe dans le sérum lors de l'égouttage des fromages et dans le babeurre lors du barattage de la crème quand on fait le beurre, il est aussi dégradé partiellement lors des phases de fermentation et d'affinage. Ainsi, dans le cas des yaourts et laits fermentés, les ferments lactiques contribuent à sa dégradation[6].

Pouvoir sucrantModifier

Le pouvoir sucrant du lactose est assez faible (0,16) en comparaison du saccharose (1 par convention).

Utilisations du lactoseModifier

Le lactose est un élément important dans la nourriture des jeunes mammifères, et est souvent ajouté aux aliments des bébés. Il est très utilisé en confiserie, comme excipient en pharmacie, dans l'industrie des arômes[7] et dans l'alimentation animale. Il est utilisé dans les plats préparés et pâtisseries industrielles bien que l'on y préfère souvent d'autres types de sucres.

Le lactose n'est pas dégradé par la levure de bière (et la plupart des levures). Il est ajouté aux bières dites Milk Stout comme la Mackeson Stout (en) dont la publicité était en partie basée sur son effet favorable supposé sur l'allaitement[8].

Le lactose est cependant dégradé par l'ascomycète Kluyveromyces. Cette particularité pourrait ainsi être mise en œuvre pour la fabrication de biogaz[9].

Il sert aussi à préparer le lactulose, un isomère du lactose utilisé comme ingrédient pharmaceutique actif dans le traitement de la constipation. Il est aussi utilisé pour la conception de fumigène, mélangé avec du chlorate de potassium et du chlorure d'ammonium, ce mélange crée une épaisse fumée blanche. La fumée émise, non toxique, trouve des utilisations dans la résolution de problèmes de ventilation.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c « Beta-Lactose », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  3. « Lactose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. (en) José J.B. Machado, João A. Coutinho & Eugénia A. Macedo, « Solid–liquid equilibrium of α-lactose in ethanol/water », Fluid Phase Equilibria, vol. 173,‎ , p. 121-134 (lire en ligne [PDF])
  5. Dallas M. Swallow, « Genetics of lactase persistence and lactose intolerance », Annual Review of Genetics, vol. 37,‎ , p. 197–219 (ISSN 0066-4197, PMID 14616060, DOI 10.1146/annurev.genet.37.110801.143820, lire en ligne, consulté le 9 mars 2019)
  6. « Le vrai et le faux de l’intolérance au lactose », Les produits laitiers,‎ (lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)
  7. Bohnet, Matthias, 1933-, Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry (ISBN 9783527306732 et 3527306730, OCLC 751968805, lire en ligne)
  8. Rabin, Dan. et Forget, Carl., The dictionary of beer and brewing, Fitzroy Dearborn, (ISBN 1579580785 et 9781579580780, OCLC 40454877, lire en ligne)
  9. K. Charles Ling, « Whey to Ethanol: A Biofuel Role for Dairy Cooperatives? », sur USDA Rural Development, (consulté le 10 mars 2019)

Voir aussiModifier