Succinate de diéthyle
| Succinate de diéthyle | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | butanedioate de diéthyle |
| Synonymes |
ester de diéthyle de l'acide butanedioïque, Clorius |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.194 |
| No CE | 204-612-0 |
| No RTECS | WM7400000 |
| PubChem | 31249 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur agréable[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H14O4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 174,194 4 ± 0,008 6 g/mol C 55,16 %, H 8,1 %, O 36,74 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −21 °C[1] |
| T° ébullition | 217 °C[1] |
| Solubilité | 2 g·L-1 (eau, 25 °C)[1] |
| Masse volumique | 1,04 g·cm-3 (20 °C)[1] |
| Pression de vapeur | 6,01 |
| Point d’éclair | 94 °C (coupelle fermée)[1] |
| Pression de vapeur saturante | 1,33 hPa (55 °C)[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,418-1,423[3] 1,4198 (20 °C)[4] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
| non dangereux au sens du SGH | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 8 530 mg·kg-1 (rat, oral)[5] |
| LogP | 1,19[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le succinate de diéthyle est un composé organique de formule brute C8H14O4. C'est le diester d'éthyle de l'acide succinique (acide butane-1,4-dioïque).
Propriétés modifier
Le succinate de diéthyle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur plaisante, faiblement soluble dans l'eau. Il est combustible mais peu inflammable et faiblement à très faiblement volatil. Il ne présente pas de risque pour l'homme, tout au plus une légère irritation en cas de contact avec les yeux[1], mais il est dangereux pour la vie aquatique[1]. Le succinate de diéthyle est une base extrêmement faible (essentiellement neutre).
Occurrence naturelle modifier
Le succinate de diéthyle est naturellement présent dans les pommes, le cacao, la mûre fraîche (Rubus laciniata L.)[6], la figue de Barbarie (Opuntia ficus indica Mill.)[7], le brandy, le whisky et le vin. Sa teneur dans le vin blanc est d'environ 0,01 à 0,8 mg/l[8]. La teneur augmente même après 10 ans en raison des processus biochimiques du vin [9].
Synthèse modifier
Le succinate de diéthyle peut être obtenu par estérification de l'acide succinique par l'éthanol[10].
Utilisations modifier
Étant un diester, le succinate de diéthyle est un réactif particulièrement polyvalent en synthèse organique. Il peut par exemple donner la 2-hydroxycyclobutanone par condensation acyloïne[11] ; par condensation avec les esters oxaliques, c'est un précurseur de l'acide α-cétoglutarique[12]. La condensation de deux molécules de succinate de diéthyle en milieu acide donne une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione dont les deux groupes –COO–CH2–CH3 peuvent être hydrolysés pour donner la 1,4-cyclohexanedione[13]. La synthèse de la resméthrine (en), un insecticide pyréthrinoïde, peut également être effectuée à partir du succinate de diéthyle[14]
Le succinoylsuccinate de diéthyle (en), produit par condensation basique du succinate de diéthyle, est un précurseur utile das la synthèse de colorants et pigments[15].
Le succinate de diéthyle est classifié et autorisé comme substances aromatisantes par la FAO[3] et l'Union européenne[16].
Notes et références modifier
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Diethyl succinate » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Bernsteinsäurediethylester » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « Diethyl succinate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2021-01-04 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « "Specifications for Flavourings", Analytical Methods (Volume 4) - Diethyl succinate », sur FAO, (consulté le )
- (en) AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine, vol. 4, , p. 119
- (de) Dimitris N. Georgilopoulos and Annie N. Gallois, « Über die Aromastoffzusammensetzung von Brombeeren (Rubus laciniata L.) » [« Sur la composition aromatique des mûres (Rubus laciniata L.) »], Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, vol. 184, , p. 374–380 (DOI 10.1007/BF01126660)
- Robert A. Flath, and Juan M. Takahashi, « Volatile constituents of prickly pear (Opuntia ficus indica Mill., de Castilla variety) », J. Agric. Food Chem., vol. 26, no 4, , p. 835-837 (DOI 10.1021/jf60218a053)
- (de) Jürgen Falbe, Manfred Regitz, RÖMPP Lexikon Chemie, 10e édition, 1996–1999 Volume 6: T - Z, Georg Thieme Verlag, (ISBN 3-13-200061-2, lire en ligne), p. 4959
- (de) Werner Back, Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke, Behr's Verlag, (ISBN 978-3-89947-956-0, lire en ligne), p. 212
- (en) 21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering, (ISBN 978-0-444-53896-3, lire en ligne), p. 324
- Jordan J. Bloomfield et Janice M. Nelke, « Acyloin Condensation in Which Chlorotrimethylsilane is Used as a Trapping Agent: 1,2-Bis(Trimethylsilyloxy)Cyclobutene and 2-Hydroxycyclobutanone », Organic Syntheses, vol. 57, , p. 1 (DOI 10.15227/orgsyn.057.0001)
- E. M. Bottorff et L. L. Moore, « α-Ketoglutaric Acid », Organic Syntheses, vol. 44, , p. 67 (DOI 10.15227/orgsyn.044.0067)
- (en) Arnold T. Nielsen, Wayne R. Carpenter, William G. Dauben, E. John Deviny, « 1,4-Cyclohexanedione », Organic Syntheses, vol. 5, , p. 288 (lire en ligne, consulté le )
- (en) Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew (ISBN 978-0-8155-1853-2, lire en ligne), p. 958
- Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a20_371), « Pigments, Organic »
- « Document 32012R0872 », Règlement d'exécution (UE) n ° 872/2012 de la Commission du 1 er octobre 2012 portant adoption de la liste de substances aromatisantes prévue par le règlement (CE) n ° 2232/96 du Parlement européen et du Conseil, introduction de ladite liste dans l’annexe I du règlement (CE) n ° 1334/2008 du Parlement européen et du Conseil et abrogation du règlement (CE) n ° 1565/2000 de la Commission et de la décision 1999/217/CE de la Commission Texte présentant de l'intérêt pour l'EEE
