1,4-Cyclohexanedione

composé organique

La 1,4-cyclohexanedione est un composé chimique de formule C6H8O2. C'est l'un des trois isomères de cyclohexanediones ; cette dicétone est utilisée comme précurseur dans la synthèse de molécules plus complexes.

1,4-Cyclohexanedione

structure de la 1,4-cyclohexanedione
Identification
Nom UICPA cyclohexane-1,4-dione
Synonymes

tétrahydroquinone

No CAS 637-88-7
No ECHA 100.010.279
No CE 211-306-0
PubChem 12511
ChEBI 28286
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 112,126 5 ± 0,006 g/mol
C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Propriétés physiques
fusion 76,85 °C [2]
ébullition 112 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz −332,6 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0solide −407,6 kJ·mol-1 [2]
Cp 161,4 J·mol-1·K-1 (26,85 °C,solide)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

modifier

La 1,4-cyclohexanedione peut être préparée en deux étapes à partir de diesters d'acide succinique (HOOC–CH2–CH2–COOH). Deux molécules de succinate de diéthyle (H3C–CH2–OOC–CH2–CH2–COO–CH2–CH3) se condensent en milieu acide pour donner une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione, dont les deux groupes –COO–CH2–CH3 sont subséquemment éliminés par hydrolyse pour donner la 1,4-cyclohexanedione[3].

Utilisation

modifier

La 1,4-cyclohexanedione peut remplacer l'acide malonique dans une variante de la réaction oscillante de Belousov-Zhabotinsky[4].

Notes et références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) « 1,4-Cyclohexanedione », sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
  3. (en) Arnold T. Nielsen, Wayne R. Carpenter, William G. Dauben, E. John Deviny, « 1,4-Cyclohexanedione », Organic Syntheses, vol. 5,‎ , p. 288 (lire en ligne, consulté le )
  4. (en) Krisztina Kurin-Csörgei, Anatol M. Zhabotinsky, Miklós Orbán, Irving R. Epstein, « Bromate−1,4-Cyclohexanedione−Ferroin Gas-Free Oscillating Reaction. 1. Basic Features and Crossing Wave Patterns in a Reaction−Diffusion System without Gel », The Journal of Physical Chemistry, vol. 100,‎ , p. 5393 (DOI 10.1021/jp953356j, lire en ligne, consulté le )