Sésamol
Le sésamol est un composé organique présent dans l'huile de sésame. Il s'agit d'un dérivé du phénol qui se présente sous forme d'un solide blanc cristallisé virant au beige sous l'effet de l'oxydation à l'air libre, faiblement soluble dans l'eau mais miscible dans la plupart des huiles. Il peut être obtenu par synthèse organique à partir de l'héliotropine.
| Sésamol | |
 Structure du sésamol |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3-benzodioxol-5-ol |
| Synonymes |
3,4-(méthylènedioxy)phénol, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.784 |
| No CE | 208-561-5 |
| No RTECS | SM0890000 |
| PubChem | 68289 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallisé |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 138,120 7 ± 0,006 9 g/mol C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 62 à 65 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Avantages nutritionnels potentiels
modifierIl présente des propriétés antioxydantes[3] susceptibles de prévenir l'oxydation des huiles et de protéger l'organisme contre les effets nocifs des radicaux libres. Selon une synthèse publiée en 2020, il présente également des propriétés antimycosiques[4] et anti-inflamatoires, anticancéreuses, neuroprotectrisce, cardioprotectrice[5], hypolipidémique, anti-âge, anti-ulcéreuses, anti-démence, antidépresseur, antiplaquettaire, etc.[6]. Chez la souris le sésamol rétablissait le microbiote intestinal et inhibe la suractivation de la microglie dans le cerveau ce qui suggère (2024) qu'il peut soulager le dysfonctionnement cognitif et la neuroinflammation liés à la maladie d'Alzeimer[7].
Le sésamol intervient comme intermédiaire de synthèse de la paroxétine, un médicament antidépresseur.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Fiche Sigma-Aldrich du composé Sesamol, consultée le 1 septembre 2012.
- (en) Joo Yeon Kim, Dong Seong Choi et Mun Yhung Jung, « Antiphoto-oxidative Activity of Sesamol in Methylene Blue- and Chlorophyll-Sensitized Photo-oxidation of Oil », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, no 11, , p. 3460-3465 (lire en ligne) DOI 10.1021/jf026056p
- (en) Wynn James, Kendrick Andrew et Ratledge Colin, « Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme », Lipids, vol. 32, no 6, , p. 605-610 (lire en ligne)
- (en) Premkumar Jayaraj, Chandrakala A. Narasimhulu, Sanjay Rajagopalan et Sampath Parthasarathy, « Sesamol: a powerful functional food ingredient from sesame oil for cardioprotection », Food & Function, vol. 11, no 2, , p. 1198–1210 (ISSN 2042-650X, DOI 10.1039/C9FO01873E, lire en ligne, consulté le )
- (en) Bellamkonda Bosebabu, Sri Pragnya Cheruku, Mallikarjuna Rao Chamallamudi et Madhavan Nampoothiri, « An Appraisal of Current Pharmacological Perspectives of Sesamol: A Review », Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, vol. 20, no 11, , p. 988–1000 (DOI 10.2174/1389557520666200313120419, lire en ligne, consulté le )
- Yanyan Shen, Fang Liu et Mingjie Zhang, « Therapeutic potential of plant-derived natural compounds in Alzheimer’s disease: Targeting microglia-mediated neuroinflammation », Biomedicine & Pharmacotherapy, vol. 178, , p. 117235 (ISSN 0753-3322, DOI 10.1016/j.biopha.2024.117235, lire en ligne, consulté le )
