Acide iminodiacétique

composé chimique

Acide iminodiacétique
Iminodiacetic acid.png
Structure de l'acide iminodiacétique
Identification
Nom UICPA acide 2-(carboxyméthylamino)acétique
Synonymes

diglycine

No CAS 142-73-4
No ECHA 100.005.051
No CE 205-555-4
No RTECS AI2975000
ChEBI 24786
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H7NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 133,102 7 ± 0,005 1 g/mol
C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %,
Propriétés physiques
fusion 243 °C[2] (décomposition)
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide iminodiacétique (IDA) est un acide dicarboxylique aminé dont l'atome d'azote forme une amine secondaire et non une fonction imine, contrairement à ce que son nom indique. L'anion iminodiacétate forme un ligand tridenté formant avec les cations de métaux de transition tels que Cu2+, Co2+, Ni2+ et Zn2+ des complexes métalliques stables à deux chélates cycliques fusionnés. Le complexe métallique formé est plus stable que celui formé avec un ligand bidenté comme la glycine mais moins stable que celui formé avec un ligand tétradenté comme l'acide nitrilotriacétique (NTA).

Iminodiacétate chélatant un cation métallique.

On l'obtient au cours de la déshydrogénation catalytique de la diéthanolamine HN(CH2CH2OH)2 avec un rendement voisin de 95 %. Il peut également être produit à partir d'iminodiacétonitrile N≡C–CH2–NH–CH2–C≡N avec un rendement supérieur à 80 %. C'est un précurseur de la synthèse industrielle de l'acide N-(phosphonométhyl)iminodiacétique (PMIDA) et du glyphosate, principe actif du désherbant total Roundup de Monsanto, entré dans le domaine public à la fin du siècle dernier (2000).

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Iminodiacetic acid 98%, consultée le 6 octobre 2013.