Acide dicarboxylique

Les acides dicarboxyliques Écouter sont des composés organiques possédant deux fonctions carboxyle. La formule moléculaire de ces composés est généralement notée HOOC-R-COOH, où R peut être un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle.

Les acides dicarboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des copolymères tels des polyesters polyamides.

PropriétésModifier

En général, les acides dicarboxyliques ont le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.

L'ionisation du second groupe carboxylique est en général moins facile que la première, donnant à la molécule deux pKA comme la plupart des diacides. Lorsque l'un des groupes carboxyle est réduit en groupe aldéhyde, on appelle la nouvelle molécule « acide aldéhydique ».

Dans l'environnementModifier

Les microplastiques perdu en mer se dégradent sous l'effet des UV (dégradation photochimique induite par les UV-B en particulier).
Ils libèrent rapidement diverses molécules organiques dans l'eau, ce qui a été montré au moins pour le polyéthylène, le polypropylène, le polystyrène et le PET. Selon une étude récente (2018) parmi 22 produits de dégradation libérés par ces 4 types de plastiques ; ce sont des acides dicarboxyliques qui dominent[1].

ExemplesModifier

Acides dicarboxyliques saturés élémentaires
Nom commun Nomenclature systématique Formule chimique Structure
Acide oxalique acide éthanedioïque HOOC-COOH  
Acide malonique acide propanedioïque HOOC-(CH2)-COOH  
Acide succinique acide butanedioïque HOOC-(CH2)2-COOH  
Acide glutarique acide pentanedioïque HOOC-(CH2)3-COOH  
Acide adipique acide hexanedioïque HOOC-(CH2)4-COOH  
Acide pimélique acide heptanedioïque HOOC-(CH2)5-COOH  
Acide subérique acide octanedioïque HOOC-(CH2)6-COOH  
Acide azélaïque acide nonanedioïque HOOC-(CH2)7-COOH  
Acide sébacique acide décanedioïque HOOC-(CH2)8-COOH  
acide undécanedioïque HOOC-(CH2)9-COOH
acide dodécanedioïque HOOC-(CH2)10-COOH
Acide brassylique acide tridécanedioïque HOOC-(CH2)11-COOH  
acide tétradécanedioïque HOOC-(CH2)12-COOH
acide pentadécanedioïque HOOC-(CH2)13-COOH
Acide thapsique acide hexadécanedioïque HOOC-(CH2)14-COOH
Acides aromatiques dicarboxyliques élémentaires
Nom commun Nomenclature systématique Formule chimique Structure
Acide phtalique acide benzène-1,2-dicarboxylique
acide o-phtalique
C6H4(COOH)2  
Acide isophtalique acide benzène-1,3-dicarboxylique
acide m-phtalique
C6H4(COOH)2  
Acide téréphtalique acide benzène-1,4-dicarboxylique
acide p-phtalique
C6H4(COOH)2  
Acide dipicolinique acide pyridine-2,6-dicarboxylique
C5H3N(COOH)2  
Acides dicarboxyliques insaturés élémentaires
Type Nom commun Nomenclature systématique Isomère Structure
Mono-insaturé Acide maléique acide (Z)-butènedioïque
cis  
Acide fumarique acide (E)-butènedioïque trans  
Acide cis-glutaconique acide (Z)-pent-2-ènedioïque cis  
Acide trans-glutaconique acide (E)-pent-2-ènedioïque trans  
Acide traumatique acide dodéc-2-ènedioïque trans  
Di-insaturé Acide muconique acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque trans-trans  
acide (2Z,4E)-hexa-2,4-diènedioïque cis-trans  
acide (2Z,4Z)-hexa-2,4-diènedioïque cis-cis  

Notes et référencesModifier

  1. Gewert, Plassmann, Sandblom & MacLeod (2018) Identification of Chain Scission Products Released to Water by Plastic Exposed to Ultraviolet Light |Environmental Science & Technology Letters | 5 (5), pp 272–276 résumé

Voir aussiModifier