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Glycine (acide aminé)

composé chimique
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Glycine
Glycin - Glycine.svg     Glycine-zwitterion-2D-skeletal.svg
La glycine (à gauche) et son zwitterion (à droite). Glycine-3D-balls.png     Glycine-from-xtal-2008-3D-balls.png
Modèle 3D de la glycine et de son zwitterion.
Identification
Nom UICPA acide aminoacétique
Synonymes

G, Gly,
acide 2-aminoéthanoïque

No CAS 56-40-6
No ECHA 100.000.248
No CE 200-272-2
Code ATC B05CX03
No E E640
FEMA 3287
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 75,0666 ± 0,0028 g/mol
C 32 %, H 6,71 %, N 18,66 %, O 42,63 %,
pKa 2,4[réf. souhaitée]
9,7[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
fusion 232 à 236 °C[réf. souhaitée]
Solubilité 225 g·L-1 dans l'eau[réf. souhaitée],
soluble dans l'éthanol
Masse volumique 1,607 g·cm-3[réf. souhaitée]
Propriétés biochimiques
Codons GGU, GGC, GGA, GGG
pH isoélectrique 5,97[2]
Acide aminé essentiel Non
Occurrence chez les vertébrés7,4 %[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La glycine (abréviations UICPA-UIBBM : Gly et G) est un acide α-aminé et l'un des vingt-deux acides aminés protéinogènes. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GGU, GGC, GGA et GGG. C'est le plus simple des acides α-aminés, et elle ne possède aucun atome de carbone asymétrique. Son rayon de van der Waals est égal à 48 Å.

Jadis appelée glycocolle ou acide aminoacétique, la glycine possède un goût sucré et peut être utilisée pour améliorer le goût d'édulcorants ou comme exhausteur de goût (E640).

Sommaire

Fonctions biologiquesModifier

sérine + tétrahydrofolate     5,10-méthylènetétrahydrofolate + glycine + H2O.

CatabolismeModifier

La glycine déshydrogénase catalyse la réaction suivante, qui est réversible :

glycine + tétrahydrofolate + NAD+     CO2 + 5,10-méthylènetétrahydrofolate + NADH + H+ + NH4+.

Présence dans l'espaceModifier

De la glycine avait été trouvée dans de nombreuses météorites. Et depuis 2004, elle a été identifiée dans la traînée de comètes : d'abord par la sonde américaine Stardust dans le panache de la comète Wild 2[5], puis dans la queue de la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko par l'instrument ROSINA (Rosetta Orbiter Spectrometer for Ion and Neutral Analysis) installé sur la sonde Rosetta[6],[5].

Ceci conforte l'hypothèse des exobiologistes d'une introduction d'acides aminés d'origine non terrestre dans l'atmosphère primitive de la Terre[5],[7]. La glycine n'étant pas volatile, sa présence dans la queue de comètes laisse penser qu'elle est encore plus présente dans la glace cométaire. Cette découverte renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être formée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extraterrestre dans la « soupe prébiotique », d'autant que les capteurs de la sonde Rosetta ont aussi détecté du phosphore, élément constitutif de l'ATP, moteur énergétique cellulaire essentiel pour le vivant sur Terre[5].

Analogue structurelModifier

Un analogue structurel de la glycine est le glyphosate, molécule utilisé comme matière active de la plupart des pesticides désherbants totaux foliaires utilisés dans le monde.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le 26 juillet 2015)
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
  4. « Glycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. a b c et d David Larousserie, « Rosetta détecte de la glycine dans la queue de la comète Tchouri », Le Monde, 27 mai 2016 (consulté le 28 mai 2016)
  6. (en) Altwegg K. et al., Prebiotic chemicals—amino acid and phosphorus—in the coma of comet 67P/Churyumov-Gerasimenko, Science Advances, 27 mai 2016, vol. 2, no 5, e1600285, DOI:10.1126/sciadv.1600285 (résumé)
  7. Hervé Cottin, « De la glycine dans les comètes ? », sur exobiologie.fr (consulté le 27 mai 2016)

Liens externesModifier

Articles connexesModifier