Psicose

composé chimique

Le psicose ou allulose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Psicose
Image illustrative de l’article Psicose
Structure linéaire du
D-Psicose et du L-Psicose.
Identification
Nom UICPA D-ribo-hex-2-ulose
Synonymes

(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-
pentahydroxyhexan-2-one
D-Pseudofructose
D-Altrulose
Allulose

No CAS 551-68-8 (D)
16354-64-6 (L)
23140-52-5 (DL)
No ECHA 100.008.182
PubChem 90008
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 96 à 102 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le psicose est un ose rare épimère en C-3 du D-fructose, faiblement présent dans la nature. Sa formule chimique est C6H12O6.

Son nom est dérivé de l'antibiotique le psicofuranine, à partir duquel il est isolé.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante est la forme alpha-D-psicosefuranose (39 %)[2].

Isomère du D-Psicose
Forme linéaire Projection de Haworth
 
0,3 %
 
a-D-Psicofuranose
39 %
 
ß-D-Psicofuranose
15 %
 
a-D-Psicopyranose
22 %
 
ß-D-Psicopyranose
24 %


Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)

Voir aussi

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Liens externes

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