Proline

composé chimique

Proline
L-Prolin - L-Proline.svgD-Proline.svg
L ou S(–)-proline   et   D ou R(+)-proline
Identification
Nom UICPA acide pyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes

P, Pro

No CAS 609-36-9 (racémique)
147-85-3 (L) ou S(–)
344-25-2 (D) ou R(+)
No ECHA 100.009.264
No CE 205-702-2 (L)
FEMA 3319
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 115,1305 ± 0,0054 g/mol
C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %,
pKa 1,95 - 10,64
Propriétés biochimiques
Codons CCA, CCU, CCG, CCC
pH isoélectrique 6,30[2]
Acide aminé essentiel non
Occurrence chez les vertébrés5,0 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La proline (abréviations IUPAC-IUBMB : Pro et P) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CCU, CCC, CCA et CCG. C'est le seul acide aminé protéinogène ayant une amine secondaire et non primaire, ce qui lui confère une géométrie particulière tendant à interrompre les structures secondaires des protéines telles que les hélices α et les feuillets β.

La proline forme des résidus apolaires qui en polymérisant peuvent former divers types de protéines dans une famille dite des polyprolines.

La présence de nombreux résidus de proline peut être à l'origine d'une hélice à proline ; c'est notamment le cas du collagène. Le cycle de la proline est presque plan. Cela peut être montré en considérant les angles de liaison dans ce cycle[5].

Dans le monde animalModifier

La proline intervient notamment dans la synthèse du collagène, qui possède la séquence (Gly–Pro–Hyp)n et la cicatrisation.

Dans le monde végétalModifier

La proline est impliquée dans la bonne germination des graines, la floraison et d'autres phases de développement des plantes[6].

On a constaté des accumulations de proline chez de nombreuses d'espèces végétales quand elles étaient exposées à divers types de stress environnementaux[6].

Un nombre croisant de preuves plaident pour une corrélation positive entre ces accumulations et la gestion métabolique de ces stress par les plantes. Elle a un rôle d'osmolyte, mais elle est aussi un chélateur de métaux et a des propriétés antioxydantes. « Appliquée de manière exogène et à faibles doses, elle améliore la tolérance au stress chez les plantes », mais plusieurs sauteurs ont aussi noté des effets indésirables à des doses plus élevées[6].

DonnéesModifier

La proline contient dans sa molécule une fonction amine secondaire cyclique.

Un autre acide aminé, l'hydroxyproline, dérive de la proline par hydroxylation en 4.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le 26 juillet 2015)
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
  4. « Proline (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: On the evolutionary significance of the size and planarity of the proline ring. Naturwissenschaften 99 (2012) 789-799.
  6. a b et c (en) Mudasir Irfan Dar, Mohd Irfan Naikoo, Farha Rehman, Fauzia Naushin et Fareed Ahmad Khan, « Proline Accumulation in Plants: Roles in Stress Tolerance and Plant Development », dans Noushina Iqbal, Rahat Nazar et Nafees A. Khan, Osmolytes and Plants Acclimation to Changing Environment: Emerging Omics Technologies, New Delhi, Springer, (ISBN 978-81-322-2615-4 et 978-81-322-2616-1, DOI 10.1007/978-81-322-2616-1_9), p. 155-166.

Voir aussiModifier

BibliographieModifier

  • Ali Q, Ashraf M, Athar HUR (2007) Exogenously applied proline at different growth stages enhances growth of two maize cultivars grown under water deficit conditions. Pak J Bot 39:1133–1144
  • (en) Patrick Armengaud, Laurent Thiery, Nathalie Buhot et Ghislaine Grenier-de March, « Transcriptional regulation of proline biosynthesis in Medicago truncatula reveals developmental and environmental specific features », Physiologia Plantarum, vol. 120, no 3,‎ , p. 442–450 (ISSN 0031-9317 et 1399-3054, DOI 10.1111/j.0031-9317.2004.00251.x, lire en ligne, consulté le 21 octobre 2020)
  • (en) M. Ashraf et M.R. Foolad, « Roles of glycine betaine and proline in improving plant abiotic stress resistance », Environmental and Experimental Botany, vol. 59, no 2,‎ , p. 206–216 (DOI 10.1016/j.envexpbot.2005.12.006, lire en ligne, consulté le 21 octobre 2020)

Liens externesModifier