Isothiocyanate de méthyle

composé chimique

Isothiocyanate de méthyle
Methyl isothiocyanate.pngMethyl-isothiocyanate-3D-vdW.png
Identification
Nom UICPA méthylimino(sulfanylidène)méthane
Nom systématique isothiocyanate de méthyle
Synonymes

isothiocyanatométhane, MITC, trapexide, (en) methyl mustard oil

No CAS 556-61-6
No ECHA 100.008.303
No CE 209-132-5
No RTECS PA9625000
PubChem 11167
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore avec une odeur de raifort[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H3NS  [Isomères]
Masse molaire[3] 73,117 ± 0,007 g/mol
C 32,85 %, H 4,14 %, N 19,16 %, S 43,86 %,
pKa 12,3[2]
Propriétés physiques
fusion 30 à 34 °C[4],[5]
35 °C[1]
36 °C[2]
ébullition 117 à 118 °C[4],[5]
119 °C[1],[2]
Solubilité 7,6 g·l-1 à 20 °C[1],[2]
Masse volumique 1,069 g·cm-3 à 20 °C[1]
1,069 g·cm-3 à 25 °C[4],[5]
1,07 g·cm-3 à 37 °C[1]
Point d’éclair 30 °C[4]
30 à 32 °C[1]
32,2 °C[5]
Pression de vapeur saturante 21 mmHg à 20 °C[4],[5]
3,54 mmHg à 25 °C[2]
59 mbar à 40 °C[1]
92,2 mbar à 50 °C[1]
Précautions
SGH[1],[4]
SGH01 : ExplosifSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H228, H301, H310, H314, H317, H330, H410, P260, P273, P280, P284, P320, P361, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501,
Transport[1],[4]
-
   2477   
Inhalation létale
Peau létale
Ingestion létale
Écotoxicologie
DL50 72 mg/kg (rat, oral)[1],[2]
90 mg/kg (souris, oral)[1]
136 mg/kg (canard, oral)[2]
33 mg/kg (lapin, peau)[1],[2]
1 820 mg/kg (souris, peau)[2]
2 780 mg/kg (rat, peau)[2]
50 mg/kg (souris, s.c.)[2]
59 mg/kg (rat, s.c.)[2]
82 mg/kg (souris, i.p.)[2]
54 mg/kg (rat, i.p.)[2]
CL50 0,118 mg/l (poisson, 96 h)[1]
0,28 mg/l (crustacé, 48 h)[1]
1 900 mg/m3 (rat, inhalation, h)[2]
LogP (octanol-eau) 0,94[2]
Composés apparentés
Isomère(s) thiocyanate de méthyle
Autres composés

isocyanate de méthyle, cyanate de méthyle


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isothiocyanate de méthyle est un composé organique de formule semi-développée CH3-N=C=S et donc portant une fonction isothiocyanate. Il s'agit de l'ester méthylique de l'acide isothiocyanique. Il se présente sous le forme d'une poudre cristalline incolore qui est très toxique (fatale si inhalée ou par contact avec la peau) et puissamment lacrymogène. C'est un précurseur qui entre dans la synthèse de nombreux composés pharmaceutiques et pesticides[1] et c'est ainsi le plus important des isothiocyanates organiques dans l'industrie[6].

SynthèseModifier

L'isothiocyanate de méthyle ou MITC est préparé industriellement via deux voies. La production mondiale en 1993 a été estimée à quatre millions de kg (4 Mkg)[6].

La principale méthode implique le réarrangement thermique du thiocyanate de méthyle[6] :

CH3S-C≡N → CH3N=C=S.

Il est également préparé par la réaction de la méthylamine avec le disulfure de carbone, suivie de l'oxydation du dithiocarbamate résultant avec du peroxyde d'hydrogène. Un procédé apparenté est utile pour préparer ce composé en laboratoire[7].

Du MITC se forme naturellement dans la dégradation enzymatique de la glucocapparine, un sucre modifié trouvé dans les câpres.

RéactionModifier

Une réaction caractéristique du MITC est de donner, avec des amines, des thiourées de méthyle :

CH3NCS + R2NH → R2NC(S)NHCH3.
 

D'autres nucléophiles réagissent indentiquement avec l'isothiocyanate de méthyle.

UtilisationModifier

  • Des solutions de MITC sont utilisées en agriculture comme fumigant de sol, principalement pour la protection contre les champignons et les nématodes.
  • MITC est un bloc de construction pour la synthèse des 1,3,4-thiadiazoles, qui sont des composés hétérocycliques utilisés comme herbicides. Des produits commerciaux en contenant comprennent Spike, Ustilan et Erbotan. Les produits pharmaceutiques bien connus préparés en utilisant du MITC comprennent Zantac et Tagamet.

SécuritéModifier

L'isothiocyante de méthyle est un gaz lacrymogène dangereux tout en étant toxique. Ainsi le LDLo oral pour les femmes est de 1 000 mg/kg incluant au niveau comportemental des changements dans l'activité moteur (test spécifique), des convulsions et/ou une action sur le seuil épileptogène, un coma[8].

Notes et référencesModifier

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q et r Entrée « Methyl isothiocyanate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20/01/14 (JavaScript nécessaire)
  2. a b c d e f g h i j k l m n o et p (en) « Methyl isothiocyanate », sur ChemIDplus.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c d e f g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl isothiocyanate 97%, consultée le 20/01/14.
  5. a b c d et e isothiocyanate de méthyle, sur chemicalbook.com.
  6. a b et c Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a26_749)
  7. Moore, M. L. ; Crossley, F. S., Methyl Isothiocyanate, Org. Synth. 21, coll. « vol. 3 », , 81 p., p. 599
  8. British Medical Journal, 1981, vol. 283, p. 18. Scan online ou pdf des pages 3 à 35.