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Fluorure de perfluorooctanesulfonyle

composé chimique

Fluorure de perfluorooctanesulfonyle
Perfluorooctane sulfonyl fluoride.svg
Structure du fluorure de perfluorooctanesulfonyle
Identification
Nom UICPA fluorure de 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadécafluorooctane-1-sulfonyle
Synonymes

fluorure de perfluoro-1-octanesulfonyle

No CAS 307-35-7
No ECHA 100.005.638
No CE 206-200-6
PubChem 9388
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8F18O2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 502,121 ± 0,012 g/mol
C 19,14 %, F 68,11 %, O 6,37 %, S 6,39 %,
Propriétés physiques
ébullition 154 à 155 °C[2]
Masse volumique 1,824 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P280, P310, P305+P351+P338,
Transport[2]
-
   3265   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fluorure de perfluorooctanesulfonyle (POSF) est un composé organofluoré de formule chimique C8F17SO2F. C'est un précurseur de l'acide perfluorooctanesulfonique C8F17SO3H (PFOS) et des composés apparentés, et, comme lui, est inscrit à l'annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants. On le produit par fluoration électrochimique (procédé Simons) du fluorure d'octanesulfonyle C8H17SO2F dans le fluorure d'hydrogène HF anhydre[3] :

C8H17SO2F + 17 F → C8F17SO2F + 17 H+ + 34 e.

Le rendement de cette réaction est d'environ 25 %, avec production d'un mélange d'isomères linéaires et ramifiés, ces derniers comptant pour environ 30 % du total.

La production de ces composés a été arrêtée au début du siècle aux États-Unis en raison des risques sanitaires qui leur sont associés, néanmoins leur production s'est poursuivie et s'est développée dans les pays du Sud, notamment en Chine[4].

Le fluorure de perfluorooctanesulfonyle (POSF) et les fluoropolymères dérivés se dégradent en acide perfluorooctanesulfonique C8F17SO3H (PFOS), dont on ne connaît aucun processus de dégradation naturel. Le POSF s'hydrolyse cependant lentement dans l'eau. Il réagit avec les bases telles que l'hydroxyde de potassium KOH pour donner des sels de perfluorooctanesulfonate C8F17O2SO3 :

C8F17SO2F + KOH → C8F17O2SO3K+.

Il donne le tétrahydrate d'acide sulfonique lorsqu'on le traite à l'acide sulfurique H2SO4.

Il réagit également avec l'ammoniac NH3 pour donner le perfluorooctanesulfonamide C8F17SO2NH2 (PFOSA) :

C8F17SO2F + NH3C8F17SO2NH2.

Les sulfonamides et sulfonamidoéthanols issus du POSF peuvent à leur tour réagir pour former tout un ensemble de groupes fonctionnels destinés à des applications et des produits variés.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Flurorue de perfluorooctane-1-sulfonyle 95 % (racémique), consultée le 15 mars 2013.
  3. (en) Hans-Joachim Lehmler, « Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review », Chemosphere, vol. 58, no 11,‎ , p. 1471-1496 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 PMID 15694468
  4. (en) Thanh Wang, Yawei Wang, Chunyang Liao, Yaqi Cai et Guibin Jiang, « Perspectives on the Inclusion of Perfluorooctane Sulfonate into the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants — Reflections on the inclusion of perfluorooctane sulfonate into the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants », Environmental Science and Technology, vol. 43, no 14,‎ , p. 5171-5175 (lire en ligne) DOI:10.1021/es900464a PMID 19708337