Perfluorooctanesulfonamide

Identification
Perfluorooctanesulfonamide

Structure du perfluorooctanesulfonamide
Nom UICPA	1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadécafluorooctane-1-sulfonamide
Synonymes	perfluoroctylsulfonamide, heptadécafluorooctane-sulfonamide
N^o CAS	754-91-6
N^o ECHA	100.010.951
N^o CE	212-046-0
PubChem	69785
SMILES	C(C(C(C(C(F)(F)S(=O)(=O)N)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H2F17NO2S/c9-1(10,3(13,14)5(17,18)7(21,22)23)2(11,12)4(15,16)6(19,20)8(24,25)29(26,27)28/h(H2,26,27,28) Std. InChIKey : RRRXPPIDPYTNJG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₂F₁₇N O₂S [Isomères]
Masse molaire^[1]	499,145 ± 0,012 g/mol C 19,25 %, H 0,4 %, F 64,71 %, N 2,81 %, O 6,41 %, S 6,42 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le perfluorooctanesulfonamide (PFOSA) est un composé chimique de formule C₈F₁₇SO₂NH₂. Il s'agit d'un composé organofluoré du groupe des sulfamidés, précurseur de l'acide perfluorooctanesulfonique C₈F₁₇SO₃H (PFOS)^[2], visé par l'annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants. Il a notamment été utilisé jusqu'au début du siècle par la société 3M dans la formulation de son traitement Scotchgard destiné à l'imperméabilisation des tissus, du mobilier et des tapis^[3]. Il a également été utilisé pour traiter les papiers à contact alimentaire contre les taches d'eau et de graisse^[4], ainsi que pour diverses autres applications grand public^[5].

Le perfluorooctanesulfonamide est cependant toxique, susceptible d'une bioaccumulation importante chez certains organismes. C'est un poison très efficace de la chaîne respiratoire^[6]^,^[7], avec une concentration inhibitrice médiane IC₅₀ d'à peine 1 µM (environ 500 ppm)^[2], ce qui a fait utiliser des composés semblables comme insecticides^[8]^,^[6].

Compte tenu des risques sanitaires induits par ce type de composés, 3M a arrêté leur production aux États-Unis dans les années 2000-2002, mais celle-ci s'est déplacée depuis vers la Chine, où elle s'est développée sous l'impulsion d'autres fabricants.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Hans-Joachim Lehmler, « Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review », Chemosphere, vol. 58, n^o 11,‎ mars 2005, p. 1471-1496 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 PMID 15694468
↑ (en) Bryan Boulanger, John D. Vargo, Jerald L. Schnoor et Keri C. Hornbuckle, « Evaluation of Perfluorooctane Surfactants in a Wastewater Treatment System and in a Commercial Surface Protection Product », Environmental Science and Technology, vol. 39, n^o 15,‎ 30 juin 2005, p. 5524-5530 (lire en ligne) DOI 10.1021/es050213u PMID 16124283
↑ (en) Hermann Fromme, Sheryl A. Tittlemier, Wolfgang Völkel, Michael Wilhelm et Dorothee Twardella, « Perfluorinated compounds – Exposure assessment for the general population in western countries », International Journal of Hygiene and Environmental Health, vol. 212, n^o 3,‎ mai 2009, p. 239-270 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.ijheh.2008.04.007 PMID 18565792
↑ (en) Geary W. Olsen, Timothy R. Church, Eric B. Larson, Gerald van Belle, James K. Lundberg, Kristen J. Hansen, Jean M. Burris, Jeffrey H. Mandel et Larry R. Zobel, « Serum concentrations of perfluorooctanesulfonate and other fluorochemicals in an elderly population from Seattle, Washington », Chemosphere, vol. 54, n^o 11,‎ mars 2004, p. 1599-1611 (PMID 14675839, DOI 10.1016/j.chemosphere.2003.09.025, lire en ligne)
↑ ^{a et b} (en) A. A. Starkov et K. B. Wallace, « Structural Determinants of Fluorochemical-Induced Mitochondrial Dysfunction », Toxicological Sciences, vol. 66, n^o 2,‎ 2002, p. 244-252 (lire en ligne) DOI 10.1093/toxsci/66.2.244 PMID 11896291
↑ (en) Rick G. Schnellmann et Randall O. Manning, « Perfluorooctane sulfonamide: A structurally novel uncoupler of oxidative phosphorylation », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, vol. 1016, n^o 3,‎ 26 avril 1990, p. 344-348 (lire en ligne) DOI 10.1016/0005-2728(90)90167-3 PMID 2331477
↑ (en) Mark R. Grossman, Michael E. Mispagel et John M. Bowen, « Distribution and tissue elimination in rats during and after prolonged dietary exposure to a highly fluorinated sulfonamide pesticide », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 40, n^o 12,‎ décembre 1992, p. 2505-2509 (lire en ligne) DOI 10.1021/jf00024a033

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1016/j.chemosphere.2004.11.078-2] {a et b} (en) Hans-Joachim Lehmler, « Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review », Chemosphere, vol. 58, n^o 11,‎ mars 2005, p. 1471-1496 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 PMID 15694468

[10.1021/es050213u-3] (en) Bryan Boulanger, John D. Vargo, Jerald L. Schnoor et Keri C. Hornbuckle, « Evaluation of Perfluorooctane Surfactants in a Wastewater Treatment System and in a Commercial Surface Protection Product », Environmental Science and Technology, vol. 39, n^o 15,‎ 30 juin 2005, p. 5524-5530 (lire en ligne) DOI 10.1021/es050213u PMID 16124283

[10.1016/j.ijheh.2008.04.007-4] (en) Hermann Fromme, Sheryl A. Tittlemier, Wolfgang Völkel, Michael Wilhelm et Dorothee Twardella, « Perfluorinated compounds – Exposure assessment for the general population in western countries », International Journal of Hygiene and Environmental Health, vol. 212, n^o 3,‎ mai 2009, p. 239-270 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.ijheh.2008.04.007 PMID 18565792

[10.1016/j.chemosphere.2003.09.025-5] (en) Geary W. Olsen, Timothy R. Church, Eric B. Larson, Gerald van Belle, James K. Lundberg, Kristen J. Hansen, Jean M. Burris, Jeffrey H. Mandel et Larry R. Zobel, « Serum concentrations of perfluorooctanesulfonate and other fluorochemicals in an elderly population from Seattle, Washington », Chemosphere, vol. 54, n^o 11,‎ mars 2004, p. 1599-1611 (PMID 14675839, DOI 10.1016/j.chemosphere.2003.09.025, lire en ligne)

[10.1093/toxsci/66.2.244-6] {a et b} (en) A. A. Starkov et K. B. Wallace, « Structural Determinants of Fluorochemical-Induced Mitochondrial Dysfunction », Toxicological Sciences, vol. 66, n^o 2,‎ 2002, p. 244-252 (lire en ligne) DOI 10.1093/toxsci/66.2.244 PMID 11896291

[10.1016/0005-2728(90)90167-3-7] (en) Rick G. Schnellmann et Randall O. Manning, « Perfluorooctane sulfonamide: A structurally novel uncoupler of oxidative phosphorylation », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, vol. 1016, n^o 3,‎ 26 avril 1990, p. 344-348 (lire en ligne) DOI 10.1016/0005-2728(90)90167-3 PMID 2331477

[10.1021/jf00024a033-8] (en) Mark R. Grossman, Michael E. Mispagel et John M. Bowen, « Distribution and tissue elimination in rats during and after prolonged dietary exposure to a highly fluorinated sulfonamide pesticide », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 40, n^o 12,‎ décembre 1992, p. 2505-2509 (lire en ligne) DOI 10.1021/jf00024a033

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