Aminoacétone

composé chimique

L'aminoacétone est un composé organique de formule chimique H2N–CH2–CO–CH3. C'est un métabolite issu de la dégradation de la thréonine et de la glycine qui tend à s'accumuler avec la maladie du cri du chat et la thréoninémie[2]. En effet, la thréonine est normalement oxydée en glycine et acétyl-CoA par la thréonine déshydrogénase en utilisant du NAD+, mais cette enzyme produit plutôt de l'aminoacétone lorsque le rapport de concentrations [acétyl-CoA]/[CoA] augmente, c'est-à-dire en période de jeûne ou en cas de diabète. Elle pourrait être un substrat pour l'amine primaire oxydase (EC 1.4.3.21), conduisant à la production du méthylglyoxal, un cytotoxique[3].

Aminoacétone

Structure de l'aminoacétone
Identification
Nom UICPA 1-aminopropan-2-one
Synonymes

aminopropanone

No CAS 298-08-8
No ECHA 100.236.907
PubChem 215
ChEBI 17906
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 73,093 8 ± 0,003 4 g/mol
C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Fernando Dutra, Fernanda S. Knudsen, Denise Curi et Etelvino J. H. Bechara, « Aerobic Oxidation of Aminoacetone, a Threonine Catabolite:  Iron Catalysis and Coupled Iron Release from Ferritin », Chemical Research in Toxicology, vol. 14, no 9,‎ , p. 1323-1329 (lire en ligne) DOI 10.1021/tx015526r
  3. (en) Michael Kazachkov et Peter H. Yu, « A novel HPLC procedure for detection and quantification of aminoacetone, a precursor of methylglyoxal, in biological samples », Journal of Chromatography B, vol. 824, nos 1-2,‎ , p. 116-122 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.jchromb.2005.07.006