1,3,5-Trioxane

1,3,5-Trioxane
Identification
Nom UICPA	1,3,5-trioxane
Synonymes	s-trioxane 1,3,5-trioxacyclohexane trioxyméthylène métaformaldéhyde trioxine
No CAS	110-88-3
No ECHA	100.003.466
No CE	203-812-5
No RTECS	YK0350000
PubChem	8081
ChEBI	38043
SMILES	C1OCOCO1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6O3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2
Apparence	solide blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire	90,077 9 ± 0,003 7 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	62,5 °C, 59 à 62 °C
T° ébullition	112 à 115 °C
Solubilité	eau : 17.2 g/100 ml à 18 °C
Masse volumique	1,17 g·cm-3 à 65 °C
T° d'auto-inflammation	413,9 °C
Point d’éclair	45 °C
Précautions
NFPA 704
2 2 0
Directive 67/548/EEC
Xn F Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. Phrases S : S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 11, 37, 63, Phrases S : 36/37, 46,
Transport
-    1325    Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,3,5-trioxane, parfois aussi appelé trioxine, est un composé organique de formule brute C₃H₆O₃. C'est un trimère stable du formaldéhyde et l'un des deux isomères trioxane. Cette molécule consiste en un cycle à six atomes avec trois groupes méthylène alternant avec trois atomes d'oxygène.

Le 1,3,5-trioxane est un solide blanc avec une odeur de chloroforme. C'est une matière première pour certains types de plastique, un ingrédient dans certaines formules de combustibles solides comprimés -voir Tablette de carburant d'hexamine (en)- et il est utilisé dans les laboratoires de chimie comme une source stable de formaldéhyde.

Usage

En chimie, le 1,3,5-trioxane est utilisé comme une source stable et facilement manipulable de formaldéhyde anhydre. En solution acide, il est décomposé en générant trois molécules de formaldéhyde. Il peut être aussi utilisé pour les polymérisations qui forment des résines d'acétal comme le plastique polyoxyméthylène.

Ce trioxane est mélangé avec de l'hexamine puis comprimé en barres solides pour faire ces hexamine fuel tablet (en) qui sont utilisés par les militaires et les campeurs comme combustible pour la cuisine.

Le 1,3,5-trioxane est un composé de restauration utilisé par les employés de pompes funèbres car il répare les cellules et maintient les contours du corps (cadavre) après la constriction des tissus post-mortem.^{[réf. nécessaire]}

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,3,5-Trioxane » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• Formaldéhyde
• Paraformaldéhyde, la forme polymérique du formaldéhyde
• Dioxane
• 1,2,4-trioxane, l'autre isomère trioxane
• 1,3,5-trioxanetrione