Valine

composé chimique

La valine (abréviations IUPAC-IUBMB : Val et V) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est caractérisée par un groupe apolaire isopropyle. Son nom provient de la valériane[5]. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GUU, GUC, GUA et GUG.

Valine
L-ValineD-Valine
L ou S(+)-valine   et   D ouR(–)-valine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3-méthylbutanoïque
Synonymes

V, Val

No CAS 516-06-3 (racémique)
72-18-4 (L) ou S(+)
640-68-6 (D) ou R(–)
No ECHA 100.000.703
No CE 200-773-6 (L)
211-368-9 (D)
FEMA 3444
Propriétés chimiques
Formule C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 117,146 3 ± 0,005 6 g/mol
C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
pKa 2,3 (COOH) et 9,6 (NH2)
Propriétés biochimiques
Codons GUU, GUC, GUA, GUG
pH isoélectrique 5,96[2]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés6,8 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa chaîne latérale est de nature aliphatique ramifiée et symétrique.

Biosynthèse

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La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique. Est ensuite formé un intermédiaire, l'α-cétoisovalérate qui subit une amination réductive avec le glutamate.Cette biosynthèse implique les enzymes[6] :

  1. Acétolactate synthase ;
  2. Acide acétohydroxy isoméroreductase ;
  3. Dihydroxyacide déshydratase ;
  4. Valine aminotransférase.

La première partie de cette voie métabolique permet d'obtenir aussi la leucine.

Maladies du métabolisme

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La dégradation de la valine est perturbée dans les maladies métaboliques suivantes

Production

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La société Metabolic Explorer a annoncé avoir développé un procédé de production de la L-valine par voie fermentaire en décembre 2021[7].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le ).
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le ).
  4. « Valine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. « Valine - Nutrition-expertise.fr », sur nutrition-expertise.fr via Wikiwix (consulté le ).
  6. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, (ISBN 1-57259-153-6) .
  7. Françoise de Vaugelas, « Metex met au point un second procédé de fermentation »  , sur Formule Verte, (consulté le ).

Liens externes

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