Utilisateur:ThermoSky/Brouillon
Réaction de Sandmeyer
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La réaction de Sandmeyer est une réaction chimique utilisée pour synthétiser des halogénures d'aryles. Cette réaction vient du chimiste suisse Traugott Sandmeyer.
Cette réaction est une Substitution nucléophile aromatique (SNAr), elle se fait par la dégradation d'un sel de diazonium. Les produits de la réaction sont:
- En présence de chlorure de cuivre ou d'acide chlorhydrique, la formation d'un chlorobenzène
- En présence de bromure de cuivre ou d'acide bromhydrique, la formation d'un bromobenzène
- En présence d'iodure de cuivre ou d'acide iodhydrique, la formation d'un iodobenzène
Quelque soit l'homologue halogéné utilisé, il y aura toujours un dégagement de diazote gazeux
Mécanisme Réactionnel
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Dans le mécanisme ci contre, l'amine aromatique réagit rapidement avec un acide nitreux pour former le sel de diazonium, qui sera décomposé pour donner, en fonction des réactifs présents, l'halogénure d'aryle voulu.
Variant
modifierPour l'homologue fluoré, la réaction utilisée sera la réaction de Balz-Schiemann, qui est également une décomposition de sel de diazonium, avec la particularité d'utiliser de l'acide tétrafluoroborique, qui donne un fluorobenzène et un dégagement de diazote gazeux.
Référence
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- http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/sandmeyer-reaction.shtm
- http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/balz-schiemann-reaction.shtm
- http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/Physique/chim/jumber/AMINES/cadramines_fichiers/amines.html
- http://www.synarchive.com/named-reactions/Sandmeyer_Reaction
- http://webpeda.ac-montpellier.fr/wspc/ABCDORGA/Famille/QQREACDEBASE.html#SANDMEYER
- http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr60126a003?prevSearch=SANDMEYER&searchHistoryKey=