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Bromobenzène

composé chimique
Page d'aide sur l'homonymie Cet article concerne la molécule de monobromobenzène, appelée couramment bromobenzène. Pour la famille des composés issus de la bromation du benzène, voir bromobenzène (famille).

Bromobenzène
Brombenzol - Bromobenzene.svgBromobenzene-3D-vdW.png
Identification
Nom UICPA Bromobenzène
No CAS 108-86-1
No ECHA 100.003.295
No CE 203-623-8
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5Br  [Isomères]
Masse molaire[3] 157,008 ± 0,006 g/mol
C 45,9 %, H 3,21 %, Br 50,89 %,
Moment dipolaire 1,70 ± 0,03 D [2]
Propriétés physiques
fusion −30,7 °C[1]
ébullition 156,2 °C[1]
Solubilité dans l'eau :0,4 g·l-1 à 25 °C[1]
Miscible avec le chloroforme, le benzène, les hydrocarbures de pétrole, la plupart des solvants organiques

10.4 g/100 g (alcool, 25 °C);
71.3 g/100 g (éther, 25 °C);
0.045 g/100 g (eau, 30 °C);
sol. dans le tétrachlorure de carbone[4]

Paramètre de solubilité δ 20,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,5 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 566 °C[1]
Point d’éclair 51 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 636,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 4,3 mbar à 20 °C
8 mbar à 30 °C
25 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique 1,124 cP à 20 °C
Point critique 397 °C; 33 912 mmHg[4]
Vitesse du son 1 169 m·s-1 à 20 °C [7]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,00 ± 0,02 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,565[4]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H315, H411,
SIMDUT[11]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Transport
30
   2514   
Écotoxicologie
LogP 2,99[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le monobromobenzène, ou simplement bromobenzène est un composé organique aromatique issu de la bromation du benzène, c'est-à-dire la substitution électrophile aromatique d'un atome d'hydrogène par un atome de brome.

Le bromobenzène se présente sous la forme d'un liquide jaune pâle.

Autres propriétés physiquesModifier

  • Densité de vapeur (air=1) : 5,41
  • Coefficient de partage (eau/huile) : 0,00102
  • Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 6,422
  • Taux d'évaporation (éther=1) : 23,4

RéférencesModifier

  1. a b c d e f g h et i BROMOBENZENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b et c « BROMOBENZENE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  9. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205
  10. Numéro index 602-060-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Bromobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009