Lysinoalanine

groupe de stréréoisomères

La lysinoalanine (LAL) est un acide aminé résultant de la liaison de résidus lysine et alanine par l'extrémité de leur chaîne latérale. Elle se forme souvent par alkylation d'un résidu de lysine par de la déshydroalanine (DHA) elle-même formée par déshydratation d'un résidu de sérine sous l'effet de la chaleur. Toxique pour les reins, elle présente également une activité antimicrobienne[2].

Lysinoalanine
Image illustrative de l’article Lysinoalanine

Structure de la lysinoalanine
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-amino-6-[(2-amino-2-carboxyéthyl)amino]hexanoïque
Synonymes

LAL

No CAS 18810-04-3
PubChem 29269
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H19N3O4
Masse molaire[1] 233,264 9 ± 0,010 3 g/mol
C 46,34 %, H 8,21 %, N 18,01 %, O 27,44 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Mendel Friedman, « Lysinoalanine in Food and in Antimicrobial Proteins », Impact of Processing on Food Safety – Advances in Experimental Medicine and Biology, vol. 459,‎ , p. 145-159 (lire en ligne) DOI 10.1007/978-1-4615-4853-9_10 ; PMID 10335374