Déshydroalanine

Déshydroalanine
Structure de la déshydroalanine
Identification
Nom UICPA	acide 2-aminoprop-2-énoïque
Synonymes	acide 2-aminoacrylique, α,β-déshydroalanine
No CAS	1948-56-7
PubChem	123991
ChEBI	17123
SMILES	NC(=C)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H5NO2/c1-2(4)3(5)6/h1,4H2,(H,5,6) Std. InChIKey : UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H5NO2
Masse molaire	87,077 3 ± 0,003 6 g/mol C 41,38 %, H 5,79 %, N 16,09 %, O 36,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La déshydroalanine (DHA), ou acide 2-aminoacrylique, est un acide aminé inhabituel insaturé présent dans les peptides d'origine microbienne ainsi que dans certaines protéines alimentaires courantes telles que la caséine après traitement par la chaleur ou par des bases telles que l'hydroxyde de sodium NaOH, qui déshydratent les résidus de sérine.

La déshydroalanine réagit souvent sous l'effet de la chaleur avec des résidus de lysine pour former de la lysinoalanine (LAL), toxique pour les reins.

De nombreux peptides contenant des résidus de déshydroalanine sont des toxiques ou des antibiotiques et font partie des lantibiotiques (en) ou des microcystines.

Notes et références

• Phenylalanine and histidine ammonia-lyases active site, PROSITE documentation PDOC00424.