Kojibiose

composé chimique

Le kojibiose est un diholoside constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique α(1→2)[4].

Kojibiose
Image illustrative de l’article Kojibiose
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
Synonymes

Glc α(1→2) Glc
2-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose

No CAS 2140-29-6[1]
PubChem 164939
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[2] 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
fusion 187 à 188 °C[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le kojibiose est présent dans les extraits de koji d'où il tire son nom. On en trouve aussi dans le saké, le miel et la membrane du Streptococcus faecalis[3]. Le kojibiose a été la première fois découvert dans le saké en 1953[5].

On obtient le kojibiose dans les résidus de la saccharification de l'amidon par l'action de l'enzyme glucosidase transglucolisation[3].

Notes et références modifier

  1. (en) ChemIDplus, « Kojibiose - RN: 2140-29-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b et c (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 555
  4. (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », Nature, vol. 180,‎ , p. 985 (DOI 10.1038/180985a0, résumé)
  5. (en) F Yamauchi & K Aso, « Crystalline a-Kojibiose », Nature, no 189,‎ , p. 753 (DOI doi:10.1038/189753a0, résumé, lire en ligne)

Voir aussi modifier

Articles connexes modifier

Liens externes modifier