Isomaltose

médicament

Isomaltose
Image illustrative de l’article Isomaltose
Identification
Nom UICPA (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes

6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose
Glc α(1→6) Glc
brachiose
hunterioside
alpha-1,6-glucobiose

No CAS 499-40-1
No ECHA 100.007.164
No CE 207-879-1
PubChem 11968638
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[1] 342,2965 ± 0,0144 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
fusion 120 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau et peu soluble dans le méthanol, benzène et butanol[2].

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’isomaltose est un diholoside formé par deux unités de glucoses[2].

OrigineModifier

L'isomaltose est naturellement présent dans les graines de plante et dans certains miels (miel de tilleul : 1,2 à 1,6 %[3]). On peut l'obtenir par une hydrolyse de l'amidon ou du glycogène.


ChimieModifier

StructureModifier

 
Structure de l'isomaltose.

L'isomaltose est un homodiholoside tout comme le maltose et le cellobiose, car ils ne contiennent qu'une sorte d'ose, le glucose.
Ainsi, la structure de l'isomaltose est similaire à celle du maltose, la différence résidant dans la nature de la liaison osidique qui relie les deux glucoses. Une liaison de type α(1→6) au lieu de α(1→4) pour le maltose.
En effet, le lien se fait entre les groupes hydroxyles du carbone 1 d'un glucose en position alpha (α) et le carbone 6 de l'autre unité de glucose.

Caractéristiques physiquesModifier

L'isomaltose est un solide blanc de formule chimique C12H22O11 et de poids moléculaire 342,29 g·mol-1. Comme la plupart des diholosides, il est soluble dans l'eau[2].

MétabolismeModifier

La consommation d'amidon contenu dans les aliments à base de féculent (pain) entraîne la production de maltose et à l'isomaltose par l'action des amylases salivaires et pancréatiques (ces amylases sont des (α1→4) et (α1→6) glucosidases). Ceux-ci sont normalement hydrolysés dans la lumière intestinale en glucose par 2 enzymes (la maltase et l'isomaltase) placées sur la bordure intestinale. Le glucose est ensuite absorbé par l'entérocyte puis, en utilisant un transporteur passif, passe dans le sang. Une intolérance à l'absorption de l'isomaltose existe due à l'absence ou au déficit de l'enzyme isomaltase[4].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 556
  3. P SCHWEITZER, « Miels de tilleul hors normes ? », sur www.beekeeping.com, Abeille de France - numéro 909, (consulté le 11 juillet 2008)
  4. Aide au Diagnostic Médical, « INTOLERANCE ALIMENTAIRE AU SACCHAROSE ET A L'ISOMALTOSE DEFICIT EN SUCRASE ET ISOMALTASE », sur www.med.univ-rennes1.fr (consulté le 11 juillet 2008)

Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Liens externesModifier

BibliographieModifier

  • R Garrett, CM Grisham, B Lubochinsky (2000) Biochimie Éditions Boeck Université. 1292 pages. (ISBN 2744500208)