Isobutyronitrile

composé chimique

Isobutyronitrile
Image illustrative de l’article Isobutyronitrile
Structure de l'isobutyronitrile
Identification
Nom UICPA 2-méthylpropanenitrile
Synonymes

Cyanure d'isopropyle, 2-cyanopropane

No CAS 78-82-0
No ECHA 100.001.043
No CE 201-147-5
No RTECS TZ4900000
PubChem 6559
ChEBI 28638
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H7N  [Isomères]
Masse molaire[1] 69,105 1 ± 0,003 9 g/mol
C 69,52 %, H 10,21 %, N 20,27 %,
Propriétés physiques
ébullition 107 à 108 °C[2]
d'auto-inflammation 481,6 °C[2]
Point d’éclair °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H225, H300, H311, H315, H319, H335, P210, P261, P264, P280, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
   2284   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isobutyronitrile, ou cyanure d'isopropyle, est un composé organique de formule chimique (H3C)2CHCN. La molécule est formée de deux groupes méthyle –CH3 lié à un atome de carbone lui-même lié à un groupe nitrile –C≡N. Détecté en septembre 2014 dans le nuage moléculaire géant Sagittarius B2, il s'agissait alors du premier composé ramifié détecté dans le milieu interstellaire[3].

Contrairement à son isomère linéaire, le butyronitrile CH3CH2CH2CN, qui résulterait essentiellement de la condensation des radicaux NCCH2 et CH2CH3, l'isobutyronitrile résulterait plus spécifiquement de la condensation des radicaux (H3C)2CH et CN[4]. Ces deux isomères comptent parmi les plus grosses molécules organiques détectées dans l'espace, et sont intéressants du point de vue de l'étude de l'abiogenèse pour deux raisons : ils ont été détectés dans des régions où se forment des étoiles, et les groupes nitrile sont des précurseurs des amines, elles-mêmes pouvant conduire aux acides aminés, qui sont des constituants essentiels de la vie.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Isobutyronitrile 99.6%, consultée le 16 mars 2017.
  3. (en) Arnaud Belloche, Robin T. Garrod, Holger S. P. Müller et Karl M. Menten, « Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso-propyl cyanide », Science, vol. 345, no 6204,‎ , p. 1584-1587 (PMID 25258074, DOI 10.1126/science.1256678, Bibcode 2014Sci...345.1584B, lire en ligne)
  4. (en) Arnaud Belloche, Robin T. Garrod, Holger Müller et Norbert Junkes, « Interstellar molecules are branching out: Detection of iso-propyl cyanide with ALMA, the Atacama Large Millimeter/submillimeter Array », sur Max Planck Institute for Radio Astronomy, (consulté le ).