Acétate d'éthyle

composé chimique
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L'acétate d'éthyle, aussi appelé éthanoate d'éthyle, est un liquide organique, à l'odeur caractéristique fruitée. C'est un ester utilisé principalement comme solvant. On le trouve, à l'état naturel, en faibles quantités dans le rhum et dans les raisins endommagés par la grêle[réf. nécessaire].

Acétate d’éthyle
Image illustrative de l’article Acétate d'éthyle
Image illustrative de l’article Acétate d'éthyle
Représentations plane et 3D de l’acétate d’éthyle.
Identification
Nom UICPA acétate d’éthyle
Synonymes

acétate éthylique
éthanoate d’éthyle
éther acétique

No CAS 141-78-6
No ECHA 100.005.001
No CE 205-500-4
No RTECS AH5425000
PubChem 8857
ChEBI 27750
No E E1504
FEMA 2414
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d’odeur fruitée[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[4] 88,105 1 ± 0,004 4 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
pKa 25[réf. souhaitée]
Moment dipolaire 1,78 ± 0,09 D[2]
Diamètre moléculaire 0,539 nm[3]
Propriétés physiques
fusion −83,6 °C (189,55 K)[5]
ébullition 77,1 °C (350,25 K)[5]
Solubilité 87 g L−1 (eau, 20 °C)[1], bonne dans l’acétone, les alcools et l’éther
Paramètre de solubilité δ 18,6 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,902 g cm−3 (à 20°C)[7]
d'auto-inflammation 427 °C[9]
Point d’éclair −4,4 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,211,5 %vol[9]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10 kPa[9]
Viscosité dynamique 0,421 mPa·s à 25 °C[10]
Point critique 250,15 °C, 3,88 MPa, 0,286 l mol−1[11]
Thermochimie
Cp
PCS 2 238,1 kJ mol−1[13] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,01 ± 0,05 eV (gaz)[14]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3698[3]
Précautions
SGH[15]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319, H336 et EUH066
SIMDUT[1]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704
Transport
   1173   
Écotoxicologie
DL50 5,62 g kg−1 (rats, oral)[5]
5,62 g kg−1 (rats, oral)[5]
4,1 g kg−1 (souris, oral)[5]
CL50 200 g m−3 (rats, inhalation)[5]
LogP 0,73[9]
Seuil de l’odorat bas : 6,4 ppm
haut : 50 ppm[16]
Composés apparentés
Isomère(s) acide butanoïque, 3-hydroxybutanone
Autres composés

CH3COOH,
acétoacétate d'éthyle


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés chimiques

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Généralités

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L'acétate d'éthyle est un solvant de polarité moyenne, peu toxique[17] et non hygroscopique, qui possède une grande volatilité. C'est un accepteur faible en raison de liaisons hydrogène. Il peut dissoudre jusqu'à 3 % d'eau et possède une solubilité dans l'eau de 8 % à température normale. Cette solubilité augmente avec la température. Il est instable au contact de bases et d'acides forts en présence desquels il est hydrolysé en acide acétique et éthanol.

Il est rarement utilisé comme solvant pour une réaction chimique en raison de sa réactivité avec les bases et les acides.

Comme tous les composés comportant un carbonyle, l'acétate d'éthyle présente une mobilité du proton (H+) situé sur le carbone voisin du carbonyle, mais celle-ci est bien plus faible que dans le cas des aldéhydes ou des cétones. Aussi la forme énolique est-elle indétectable.

Cependant, en présence d'une base très forte comme l'ion éthanolate, l'énolate (base conjuguée de l'énol) existe à l'équilibre et donne lieu à la condensation de Claisen : 2 CH3-CO-O-C2H5 → CH3-CO-CH2-CO-O-C2H5 + C2H5-OH.

Le composé obtenu est l'acétoacétate d'éthyle.

Saponification

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La réaction de saponification de l’acétate d’éthyle est une réaction dont la vitesse suit une loi du deuxième ordre : CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH.

L’addition d’un des constituants engendre un déplacement d’équilibre dans le sens qui correspond à la disparition de ce constituant (loi de Le Chatelier). Ainsi, l'utilisation d'une solution concentrée de soude NaOH permet une hydrolyse complète de l'acétate d'éthyle.

Aigreur des vins

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L'acétate d'éthyle est présent dans le vin. La piqûre acétique ne doit pas être attribuée à l'acide acétique mais à la présence d’un excès d’acétate d’éthyle. Cet ester est formé par les levures et surtout par les bactéries acétiques, dans des proportions très variables qui dépendent des espèces et des conditions de milieu et de température. L’addition d’acide acétique au vin ne reproduit pas vraiment l’acescence, bien qu’à dose suffisante il donne une odeur et surtout un goût aigre notamment recherché pour produire du vinaigre.

Utilisations

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L'acétate d'éthyle est employé dans les domaines suivants :

Synthèse

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L'acétate d'éthyle.

L'acétate d'éthyle est synthétisé par la réaction d'estérification de Fischer entre l'acide acétique et l'éthanol. Un acide, tel l'acide sulfurique, catalyse la réaction. CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O.

Étant donné que cette réaction est réversible et engendre un équilibre chimique, le rendement est faible à moins que l'eau soit éliminée. En laboratoire, l'acétate d'éthyle peut être séparé de l'eau en utilisant un appareil de Dean Stark.

Commerce

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En 2014, la France est nette importatrice d'acétate d'éthyle, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 900 [18].

Notes et références

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  1. a b c et d « Acétate d'éthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2 736 (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50.
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a b c d e et f (en) ChemIDplus, « Ethyl acetate - RN: 141-78-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294.
  7. (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1 623 (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
  8. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2 400 (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  9. a b c et d ACETATE D'ETHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  10. a et b (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, no 2,‎ , p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c).
  11. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7).
  12. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8).
  13. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  14. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2 736 (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205.
  15. Numéro index 607-022-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  16. « Ethyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  17. Document de l'INRS, 2011.
  18. « Indicateur des échanges import/export », sur Direction générale des douanes. Indiquer NC8=29153100 (consulté le ).

Voir aussi

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Articles connexes

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Liens externes

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Bibliographie

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