Diacétate d'iodobenzène

composé chimique
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Diacétate d'iodobenzène
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Identification
Nom UICPA bis(acétyloxy)(phényl)-λ3-iodane
Synonymes

diacétate d'iodosobenzène
phényliodosodiacétate
(diacétoxyiodo)benzène
PIDA

No CAS 3240-34-4
No ECHA 100.019.826
No CE 221-808-1
No RTECS DA3525000
PubChem 76724
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H11IO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 322,096 4 ± 0,01 g/mol
C 37,29 %, H 3,44 %, I 39,4 %, O 19,87 %,
Propriétés physiques
fusion 161-163 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Nocif
Xn
Irritant
Xi


Écotoxicologie
DL50 56 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diacétate d'iodobenzène, (diacétoxyiodo)benzène, diacetate de phényliode ou encore PIDA (de l'anglais PhenylIodine DiAceteate), est un periodinane, un composé organique hypervalent de l'iode(III) (iodinane λ3).

SynthèseModifier

Il est possible de le préparer par oxydation de l'iodobenzène par l'acide peracétique et l'acide acétique[5] :

C6H5I + CH3COOOH + CH3COOH → C6H5I(OCOCH3)2 + H2O,

UtilisationModifier

Le diacétate d'iodobenzène est un réactif chimique polyvalent, utilisé principalement comme oxydant. Il peut, par exemple, être utilisé pour oxyder des alcools[6] ou dans l'aziridination d'alcènes avec des sulfamates, catalysée par du rhodium[2]. De fait, ce réactif est utile pour la synthèse d'une grande variété de composés hétérocycliques[2].

Le diacétate d'iodobenzène est également utilisé dans la synthèse d'acétals à 5 ou 6 chaînons à partir de β-hydroxyéthers et γ-hydroxyéthers via une voie photochimique[7].

Cette réaction photochimique a été utilisée de nombreuses fois dans le but de synthétiser des produits naturels.[8]

Il est aussi utilisé pour cliver les glycols et les α-hydroxycétones dans des réactions d'ouverture de cycle et la réaction de Mannich.

Il peut également être hydrolysé en iodoxybenzène (iodylbenzène) C6H5O2I [9], ou encore en iodosobenzène en présence d'hydroxyde de sodium[10].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (Diacetoxyiodo)benzene chez Sigma-Aldrich.
  3. Iodobenzene Diacetate chez TCI Europe.
  4. (en) « Diacétate d'iodobenzène », sur ChemIDplus.
  5. J. G. Sharefkin and H. Saltzman, Benzene, iodoso-, diacetate, Org. Synth., coll. « vol. 5 », p. 660
  6. G. Piancatelli, F. Leonelli, Oxidation of nerol to neral with iodobenzene diacetate et TEMPO, Org. Synth., 2006, vol. 83, p. 18.
  7. (en) Kyoji Furuta, Takushi Nagata et Hisashi Yamamoto, « A direct synthesis of cyclic acetals from β- or γ-hydroxy ethersby means of C-H activation », Tetrahedron Letters, vol. 29, no 18,‎ , p. 2215–2218 (DOI 10.1016/S0040-4039(00)86715-5, lire en ligne, consulté le )
  8. (en) Jonathan Sperry, Yen-Cheng (William) Liu et Margaret A. Brimble, « Synthesis of natural products containing spiroketals via intramolecular hydrogen abstraction », Org. Biomol. Chem., vol. 8, no 1,‎ , p. 29–38 (ISSN 1477-0520 et 1477-0539, DOI 10.1039/B916041H, lire en ligne, consulté le )
  9. J. G. Sharefkin and H. Saltzman, Benzene, iodoxy-, Org. Synth., coll. « vol. 5 », p. 665
  10. H. Saltzman and J. G. Sharefkin, Benzene, iodoso-, Org. Synth., coll. « vol. 5 », p. 658