Irbésartan

médicament
(Redirigé depuis C25H28N6O)

L'irbésartan est un antihypertenseur qui appartient à la famille des antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II.

Irbésartan
Image illustrative de l’article Irbésartan
Identification
Nom UICPA 8-butyl-7-((4-(2-(2H-tétrazol-5-yl)phényl]phényl)méthyl)-7,9-diazaspiro[4.4]non-8-én-6-one
Synonymes

2-butyl-3-({4-[2-(2H-1,2,3,4-tétrazol-5-yl)phényl]phényl}méthyl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-én-4-one

No CAS 138402-11-6
No ECHA 100.119.966
Code ATC C09CA04
DrugBank APRD00413
PubChem 3749
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C25H28N6O  [Isomères]
Masse molaire[1] 428,529 4 ± 0,023 5 g/mol
C 70,07 %, H 6,59 %, N 19,61 %, O 3,73 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 60–80 %
Liaison protéique ~90 %
Métabolisme Hépatique (CYP2C9)
Demi-vie de distrib.

11–15 heures

Excrétion

rénale 20 %, fécale 65 %


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Irbésartan
Informations générales
Princeps Aprovel, Karvea, Avapro
Coaprovel : irbésartan + hydrochlorothiazide
Classe Antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II
Identification
No CAS 138402-11-6 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.119.966
Code ATC C09CA04
DrugBank DB01029 Voir et modifier les données sur Wikidata

Pharmacologie

modifier

L'irbésartan a une demi-vie plasmatique de 10 à 15 heures, contrairement au losartan et au valsartan qui sont des médicaments de la même classe avec une demi-vie de 6-9 heures et 2-3 heures respectivement[2]. L'irbésartan n'a pas de métabolites actifs et se fixe à 90 % aux protéines[3].

Le médicament est rapidement absorbé après administration orale et présente une biodisponibilité de 60 à 80 %, alors que le losartan et le valsartan ont une biodisponibilité inférieure à 25 %. Après administration par voie orale, les taux plasmatiques de la substance atteignent un maximum en 2 heures[3].

Le métabolisme hépatique de l'irbésartan se fait par glucurono-conjugaison et oxydation par le cytochrome P450, isoenzyme 2C9 (CYP2C9)[3]. Bien que le métabolisme s'effectue par oxydation par le CYP2C9, la warfarine et la digoxine n'ont aucun effet sur le métabolisme de l'irbésartan[4].

Les études montrent que l'élimination du médicament, après l'administration de 150 mg d'irbésartan, s'effectue pour 20 % par les reins (urine), le reste via les fèces. Moins de 2% du principe actif, inchangé, est retrouvé dans les urines[3].

Indications

modifier

Effets indésirables

modifier

Les principaux effets indésirables sont :

Contre-indications et grossesse

modifier

Les antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II sont contre-indiqués pendant toute la durée de la grossesse ainsi que pendant la période d'allaitement. Ces médicaments exposent les fœtus à des malformations craniofaciales et des membres ainsi qu'un défaut d'ossification de la voûte du crâne[6].

Notes et références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en)Burnier M., Maillard M., « The comparative pharmacology of angiotensin II receptor antagonists », Blood pressure, vol. 1, no Supplement,‎ , p. 6-11 (PMID 11333013, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
  3. a b c et d « Irbesartan (DB01029) », DrugBank,
  4. Raquel Dina, Mahtab Jafari, « Angiotensin II-Receptor Antagonists: An Overview », Medscape Access, (consulté le )
  5. Mullen M, Jin XY, Child A et al. Irbesartan in Marfan syndrome (AIMS): a double-blind, placebo-controlled randomised trial, Lancet, 2019;394:2263-2270
  6. Prescrire (rédaction), « Pas d'IEC ni de sartans pendant la grossesse », Revue Prescrire, (consulté le )