Saccharopine
composé chimique
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La saccharopine (Sacc) est un composé chimique de formule HOOC–HN(NH2)–CH2–CH2–NH–CH(COOH)–CH2–CH2–COOH. C'est un acide tricarboxylique résultant de la condensation d'une molécule de lysine avec une molécule d'α-cétoglutarate par une saccharopine déshydrogénase (EC , EC , EC ou EC ). Il s'agit de la première étape de la dégradation de la lysine chez les mammifères et les plantes.
Saccharopine | |
![]() Structure de la L-saccharopine |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (2S)-2-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]amino]pentanedioïque |
Synonymes |
acide N-(5-amino-5-carboxypentyl)-glutamique |
No CAS | |
PubChem | 160556 |
ChEBI | 16927 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H20N2O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 276,286 3 ± 0,012 4 g/mol C 47,82 %, H 7,3 %, N 10,14 %, O 34,75 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La saccharopine est ensuite convertie en allysine, ou acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, également par une saccharopine déshydrogénase :
- lysine + α-cétoglutarate saccharopine glutamate + allysine.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Saccharopine (HMDB00279) »