Benzo(b)sélénophène
Le benzo[b]sélénophène ou 1-benzosélénophène, de formule chimique C6H4Se, est un composé organique aromatique hétérocyclique[3]. C'est l'analogue du benzofurane ou du benzothiophène dans lequel respectivement l'atome d'oxygène (O) ou de soufre (S) a été remplacé par un atome de sélénium (Se).
| Benzo[b]sélénophène | |
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| Structure du Benzo[b]sélénophène | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-Benzosélénophène |
| Synonymes |
benzo(b)sélénophène, sélénanaphtène, sélénonaphtène |
| No CAS | |
| No CE | 695-311-7 |
| PubChem | 136082 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H6Se |
| Masse molaire[2] | 181,09 ± 0,04 g/mol C 53,06 %, H 3,34 %, Se 43,6 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | < −18 °C |
| T° ébullition | 235 °C[1] : 760 mmHg |
| Solubilité | dans l'eau : nulle[1] |
| Point d’éclair | 96 °C[1] |
| Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 0,1 mmHg[1] |
| Thermochimie | |
| ΔvapH° | 45,3±3,0 kJ/mol |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propriétés physico-chimiques modifier
Le benzo[b]sélénophène présente des propriétés chimiques et des réactivités similaires à celles des autres hétérocycles aromatiques, tels que les benzènes et les thiophènes[4]. C'est est un liquide incolore à faible solubilité dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques. Il a une température d'ébullition de 235°C [5]. Il est une base faible qui peut être protonée pour former des sels de benzo(b)sélénophénium.
Synthèse et utilisation modifier
La synthèse du benzo[b]sélénophène consiste à réagir un noyau benzothiophène avec un composé sélénium[4]. Deux méthodes sont couramment utilisées : la réaction de la 2,3-dihydrobenzo[b]thiophène avec le dichlorure de sélénium, ou la réaction du dioxyde de sélénium avec le dibromobenzène[6].
Le benzo[b]sélénophène est un composé chimique qui est utilisé dans une comme solvant, précurseur d'autres composés organosélénium, comme matériau optoélectronique, dans la chimie médicinale et la science des matériaux[4].
Sécurité modifier
Le benzo[b]sélénophène présente des risques pour la santé en cas d'ingestion, d'inhalation ou d'exposition prolongée. Il peut entraîner une toxicité aiguë lorsqu'il est ingéré. Une exposition prolongée ou répétée à ce composé peut causer des dommages aux organes, le foie et les reins. De plus, il est très toxique pour les écosystèmes aquatiques, avec des effets néfastes à long terme sur la vie aquatique[7].
Voir aussi modifier
Articles connexes modifier
Notes et références modifier
- BENZOFURANE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « CompTox Chemicals Dashboard », sur comptox.epa.gov (consulté le )
- (en) L. Christjaens et M. Renson, « Une Synthèse Nouvelle De Dérivés Du Benzo[ b ]Sélénophène », Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, vol. 77, nos 3-4, , p. 153–163 (ISSN 0037-9646 et 0037-9646, DOI 10.1002/bscb.19680770305, lire en ligne, consulté le )
- « 1-Benzoselenophene | C8H6Se | ChemSpider », sur www.chemspider.com (consulté le )
- (en) L. Christiaens, R. Dufour et M. Renson, « Synthèses dans la Série du Benzo(b)Sélénophène », Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, vol. 79, nos 1-2, , p. 143–156 (ISSN 0037-9646 et 0037-9646, DOI 10.1002/bscb.19700790116, lire en ligne, consulté le )
- (en) PubChem, « Benzo[b]selenophene », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
