Acétoacétate d'éthyle

composé chimique
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L'acétoacétate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide acétylacétique.

Acétoacétate d'éthyle
Image illustrative de l’article Acétoacétate d'éthyle
Image illustrative de l’article Acétoacétate d'éthyle
Représentations plane et 3D de l'acétoacétate d'éthyle.
Identification
Nom UICPA 3-oxobutanoate d'éthyle
Synonymes

3-oxobutyrate d'éthyle
éther diacétique
ester acétoacétique
acétylacétate d'éthyle
acétylacétonate d'éthyle

No CAS 141-97-9
No ECHA 100.005.015
No CE 205-516-1
No RTECS AK5250000
PubChem 8868
ChEBI 4893
FEMA 2415
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur de rhum, fruitée[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 130,141 8 ± 0,006 4 g/mol
C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
pKa 10,68 (eau) ; 14,2 (DMSO)[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
fusion −45 °C[1]
ébullition 180,8 °C[1]
Solubilité 111 g l−1 (eau, 17 °C), soluble dans le benzène et le chloroforme[1]
Paramètre de solubilité δ 20,1 J1/2 cm−3/2 (25 °C)[3]
Miscibilité miscible avec l'éther et l'acétone[1]
Masse volumique 1,03 g cm−3 à 20 °C[4]
d'auto-inflammation 304 °C[4]
Point d’éclair 84 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 9,5 %[4]
Pression de vapeur saturante 0,78 mmHg (25 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,418-1,421[4]
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Transport
-
   1993   
Écotoxicologie
DL50 3,98 g kg−1 (rat, oral)
>10 ml kg−1 (lapin, dermal)[1]
Données pharmacocinétiques
Stockage séparer des oxydants
Composés apparentés
Autres composés

acétate d'éthyle
malonate de diéthyle


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

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Ce composé est synthétisé par Johann Georg Anton Geuther pour la première fois en 1863[5].

Il est maintenant produit industriellement à partir de dicétène et d'éthanol, en présence d'acide sulfurique ou de triéthylamine avec de l'acétate de sodium.

 
Synthèse industrielle.

Il est également synthétisé en laboratoire par une condensation de Claisen de l'acétate d'éthyle, en présence d'éthanolate de sodium. Cette synthèse a été présentée pour la première fois par Johannes Wislicenus.

 
Synthèse en laboratoire.

Propriétés

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L'acétoacétate d'éthyle est un liquide huileux incolore, d'odeur agréable. Il est naturellement présent dans les fraises[1].

Le groupe méthylène activé entre les deux groupes carbonyle est très réactif.

Il est sujet à la tautomérie cétone-énol à la température ambiante, consistant en environ 93 % de forme cétonique et 7 % de forme énolique[1].

 
Tautomérie cétone-énol.
 

Il est acide (pKa = 10,68) car l'anion énolate est fortement stabilisé par la mésomérie.

Utilisations

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Ce composé 1-3 dicarbonylé est utilisé comme intermédiaire pour synthétiser de nombreux produits tels que pigments jaunes pour peintures, laques, encres, colorants, acides aminés, méthionine, antipaludéens (Atabrine), thiamine (vitamine B1), analgésiques, phénazone et aminophénazone[1]. Il est aussi utilisé en tant que solvant et arôme alimentaire.

C'est un réactif pouvant servir en colorimétrie : en présence de chlorure de fer(III), il forme un complexe de coordination violet. La réaction est cependant non spécifique.

 
Complexation à partir du tautomère énol et du chlorure ferrique.

Notes et références

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  1. a b c d e f g h i j et k (en) « Ethyl acetoacetate » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank (consulté le 21 mars 2014).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  4. a b c et d (en + fr) Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyl acetoacetate, consultée le 9 septembre 2012.
  5. Pierre de Menten, Dictionnaire de chimie : Une approche étymologique et historique, De Boeck, , 395 p. (ISBN 978-2-8041-8175-8, lire en ligne), p. 18.

Articles connexes

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