Le xylénol ou diméthylphénol est un composé aromatique, constitué d'un cycle phénylène avec deux groupes méthyle et un groupe hydroxyle. Le terme « xylénol » vient de la contraction entre les noms des composés xylène et phénol.

Il existe six isomères du xylénol, en fonction de la position des trois substituants sur le cycle. Cependant, l'isomère le plus répandu est le 2,6-xylénol avec les deux groupes méthyle en position ortho du groupe hydroxyle.

PropriétésModifier

Les propriétés physiques des six isomères du xylénol sont assez similaires.

Xylénol
Nom 2,3-xylénol 2,4-xylénol 2,5-xylénol 2,6-xylénol 3,4-xylénol 3,5-xylénol
Structure            
Numéro CAS 526-75-0 105-67-9 95-87-4 576-26-1 95-65-8 108-68-9
1300-71-6 (mélange d'isomères)
Point de fusion 73 à 75,5 °C[1] 24 °C[2] 75 à 77 °C[3] 46 à 48 °C[4] 65 à 68 °C[5] 61 °C[6]
Point d'ébullition 216 °C[1] 210 °C[2] 212 °C[3] 203 °C[4] 226 °C[5] 219 °C[6]
pKA[7] 10,50 10,45 10,22 10,59 10,32 10,15
Solubilité peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol : soluble) à très soluble dans l'eau[4] (3,4-xylénol : miscible[5]),
très soluble dans l'éthanol et l'éther
SGH

Attention[1],[2],[3],[4],[5]

Attention[6]
Phrase H et P
H301, H311, H314, H411,
H301, H311, H314,
P273, P280,
P310, P305+P351+P338, [1]
P273, P280,
P301+P330+P331, P302+P352,
P305+P351+P338, P309+P310, [2]
P273, P280,
P302+P352, P309+P310,
P305+P351+P338, [3]
P273, P280,
P301+P330+P331, P302+P352,
P305+P351+P338, P309+P310, [4]
P273, P280,
P301+P330+P331, P302+P352,
P305+P351+P338, P309+P310, [5]
P280, P310,
P305+P351+P338, [6]

UtilisationModifier

Avec les crésols et l'acide crésylique, les xylénols sont une importante classe de phénols pour l'industrie. Les xylénols sont utilisés comme pesticides et dans la fabrication d'antioxydants. L'orange de xylénol est un indicateur rédox basé sur la structure du xylénol.

Le 2,6-xylénol est un monomère du poly(oxyde de p-phénylène).

Voir aussiModifier

Article connexeModifier

Liens externesModifier

RéférencesModifier

  1. a b c et d Entrée du numéro CAS « 526-75-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 2008 (JavaScript nécessaire).
  2. a b c et d Entrée du numéro CAS « 105-67-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  3. a b c et d Entrée du numéro CAS « 95-87-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  4. a b c d et e Entrée du numéro CAS « 576-26-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  5. a b c d et e Entrée du numéro CAS « 95-65-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  6. a b c et d Entrée du numéro CAS « 108-68-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  7. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).