Vicianose

composé chimique

Le vicianose est un diholoside (ou disaccharide) composé d'une unité L-arabinose et d'une D-glucose liées par une liaison osidique α(1→6).

Vicianose
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Identification
Nom UICPA alpha-L-arabino-pentopyranosyl-(1→6)-D-gluco-hexopyranose
Nom systématique (3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes

6-O-α-L-arabinopyranosyl-D-glucopyranose

No CAS 14116-69-9
PubChem 439537
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H20O10
Masse molaire[1] 312,270 5 ± 0,013 2 g/mol
C 42,31 %, H 6,46 %, O 51,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le rencontre notamment dans la vicianine, un glycoside cyanogène où il est l'ose lié au (R)-mandélonitrile. L'enzyme vicianine bêta-glucosidase catalyse l'hydrolyse de la (R)-vicianine en mandélonitrile and vicianose.

Le vicianose est également présent dans le cyanidine 3-vicianoside, l'un de principaux pigments responsables de la couleur bleue des fruits de Viburnum dentatum [2].

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. F.J. Francis and Pericles C. Markakis, « Food colorants: Anthocyanins », Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 28, no 4,‎ , p. 273-314 (PMID 2690857, DOI 10.1080/10408398909527503)