Gulose, ou sucre de pectine ou sucre de gomme existe sous deux formes énantiomères gauche et droite présentes à l'état naturel (la L-arabinose étant plus fréquente à l'état naturel).

Arabinose
Image illustrative de l’article Arabinose
Identification
Nom UICPA Arabinose
Synonymes

pectinose
sucre de gomme
sucre de pectine

No CAS L(+): 5328-37-0
D(–): 10323-20-3
racémique: 147-81-9
No CE 205-699-8
L(+): 226-214-6
D(–): 233-708-5
racémique: 243-619-3
PubChem L(+): 5460291
FEMA L(+): 3255
Apparence poudre blanche inodore et à saveur sucrée discrète.
Propriétés chimiques
Formule C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,129 9 ± 0,006 2 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 153 à 164 °C sous 1 bar
Solubilité soluble dans l'eau
Masse volumique 0,5 (20 °C)
Précautions
SIMDUT[2],[3]
Arabinose (d-) :

Produit non contrôlé
Arabinose (l-) :

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'arabinose est un des constituants des pectines et de l'hémicellulose, sa source principale étant la gomme arabique. Le L-arabinose est aussi présent dans les vins[4] et ses teneurs varient de 260 à 1 650 mg·l-1.

L'arabinose (C5H10O5) est un aldopentose. C'est une substance cristalline blanche, soluble dans l'eau et fondant à 159 °C. Sa masse moléculaire est de 150,13 g mol−1.

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est l'Alpha-D-arabinopyranose (61 %)[5].

Biochimie

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L'ingestion de certains végétaux entraîne l'apparition de L-arabinose (non pathologique) dans les urines. Ceci génère des faux positifs lors d'un test de glycémie trop sensible.

Isomère du D-Arabinose
Forme linéaire Projection de Haworth
   
α-D-Arabinofuranose
2 %
 
β-D-Arabinofuranose
2 %
 
α-D-Arabinopyranose
61 %
 
β-D-Arabinopyranose
35 %

Synthèse

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La synthèse organique de l'arabinose s'effectue à partir du glucose par la dégradation de Wohl qui permet d'obtenir à partir d'un aldose, son homologue inférieur par perte du carbone C-1.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Arabinose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. « Arabinose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. Pascal Ribéreau-Gayon, Yves Glories, Alain Maujean, Denis Dubourdieu, Traité d'oenologie, tome 2, Dunod, 624 p. (ISBN 978-2-10-058875-6, présentation en ligne), p. 89
  5. (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur dcb-server.unibe.ch, (consulté le ).

Voir aussi

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Articles connexes

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Liens externes

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