Utilisateur:StrangEmily/Brouillon
- → N'hésitez pas à publier sur le brouillon un texte inachevé et à le modifier autant que vous le souhaitez.
- → Pour enregistrer vos modifications au brouillon, il est nécessaire de cliquer sur le bouton bleu : « Publier les modifications ». Il n'y a pas d'enregistrement automatique.
Si votre but est de publier un nouvel article, votre brouillon doit respecter les points suivants :
- Respectez le droit d'auteur en créant un texte spécialement pour Wikipédia en français (pas de copier-coller venu d'ailleurs).
- Indiquez les éléments démontrant la notoriété du sujet (aide).
- Liez chaque fait présenté à une source de qualité (quelles sources – comment les insérer).
- Utilisez un ton neutre, qui ne soit ni orienté ni publicitaire (aide).
- Veillez également à structurer votre article, de manière à ce qu'il soit conforme aux autres pages de l'encyclopédie (structurer – mettre en page).
- → Si ces points sont respectés, pour transformer votre brouillon en article, utilisez le bouton « publier le brouillon » en haut à droite. Votre brouillon sera alors transféré dans l'espace encyclopédique.
Passerini reaction From Wikipedia, the free encyclopedia Jump to navigationJump to search Réaction de Passerini Nommé en raison/référence Mario Passerini Type de réaction Réaction de formation de lien carbone-carbone Synonymes? (Identifiers) Portail de Chimie Organique Réaction RSC ontology ID RXNO:0000244
La réaction de Passerini est une réaction chimique impliquant un isocyanide (ou insonitrile) un aldéhyde (ou cétone) et une acide carboxylique pour fabriquer un a-acyloxyamide.[1][2][3]
Cette dernière a été découverte en 1921 par Mario Passerini en 1921 à Florence en Italie. C’est la première réaction multicomposants (RMC) impliquant un isocyanide qui a été élaborée/ ? et elle joue actuellement une rôle crucial dans la chimie combinatoire..[4] Dernièrement, Denmark et coll. ont développé une catalyse énantiosélective pour les réactions de Passerini asymétriques (afin d’obtenir …).[5]
Contents • 1Reaction mechanism o 1.1Ionic mechanism o 1.2Concerted mechanism • 2Scope • 3See also • 4References Mécanisme[edit] Il y a deux hypothèses quant au déroulement de cette réaction Mécanise ionique edit] Dans les solvants polaires comme le méthanol ou l’eau, la réaction passe par une protonation du carbonyle suivie par une addition nucléophilique de l’isocyanide pour donner un ion nitrilium. 3. L’ajout d’un carboxylate donne un intermédiaire. 4. Le transfert du groupe Acyl et la tautomérisation donne l’ester desire 5. citation needed].
Mécanisme concerté ? [edit] Dans des solvants non polaires ou apolaires ? et à concentration élevée, ce type de réaction est probable (où la rupture d’une liaison et la formation d’une autre sont presque simultanées):[6]
Ce mécanisme implique une réaction trimoléculaire entre l’isocyanide (R-NC), l’acide carboxylique et le carbonyle dans une série d’additions nucléophiliques. L’état de transition (ou transitionnel TS# ?) est décrit comme un anneau à 5 avec une liaison covalente partielle ou un double lien. La seconde étape de la réaction de Passerini est un transfert de l’acyl au groupe hydroxyle voisin. Il y a… pour que ça se produise : cette réaction survient dans des solvants relativement apolaires (en lien avec l’état transitionnel/ de transition) et la cinétique de la réaction dépend des trois réactifs. Cette reaction est un bon exemple d’une synthèse convergente (en opposition à linéaire. Portée[edit] La réaction de Passerini est utilisée dans plusieurs réactions multicomposants. Par xemple, une qui est précédée d’une réaction de Homer-Wadsworth-Emmons et qui forme un depsipeptide (contenant un ester ?):[7]
Les RMC[8] de Passerini ont aussi trouvé une utilité dans la synthèse de polymères à partir de matériel renouvable. (réf8) See also[edit] • Ugi reaction References[edit] 1. ^ Passerini, M.; Simone, L. Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 126–29. 2. ^ Passerini, M.; Ragni, G. Gazz. Chim. Ital. 1931, 61, 964–69. 3. ^ Banfi, L.; Riva, R. (2005). The Passerini Reaction. Org. React. 65. pp. 1–140. doi:10.1002/0471264180.or065.01. (ISBN 978-0471264187).. 4. ^ Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3168–3210. (Review) 5. ^ Denmark, S. E.; Fan, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 9667–76. doi:10.1021/jo050549m 6. ^ The Passirini Reaction L. Banfi, R.Riva in Organic Reactions vol. 65 L.E. Overman Ed. Wiley 2005 (ISBN 0-471-68260-8) 7. ^ A Flexible Six-Component Reaction To Access Constrained Depsipeptides Based on a Dihydropyridinone Core Monica Paravidino, Rachel Scheffelaar, Rob F. Schmitz, Frans J. J. de Kanter, Marinus B. Groen, Eelco Ruijter, and Romano V. A. Orru J. Org. Chem. 2007, 72, 10239–42 doi:10.1021/jo701978v 8. ^ Kreye, O.; Tóth, T.; Meier, M. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133 (6), pp 1790–1792 [1] doi:10.1021/ja1113003 Categories: • Carbon-carbon bond forming reactions • Multiple component reactions • Name reactions • Amide synthesis reactions Navigation menu • Not logged in • Talk • Contributions • Create account • Log in • Article • Talk • Read • Edit • View history Search
• Main page • Contents • Current events • Random article • About Wikipedia • Contact us • Donate Contribute • Help • Learn to edit • Community portal • Recent changes • Upload file Tools • What links here • Related changes • Special pages • Permanent link • Page information • Cite this page • Wikidata item Print/export • Download as PDF • Printable version In other projects • Wikimedia Commons Languages • Čeština • Deutsch • Español • فارسی • Nederlands • Русский • தமிழ் • Українська • 中文 Edit links • This page was last edited on 11 November 2019, at 14:50 (UTC). • Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License; additional terms may apply. By using this site, you agree to the Terms of Use and Privacy Policy. Wikipedia® is a registered trademark of the Wikimedia Foundation, Inc., a non-profit organization.