Tuftsine

Identification
Tuftsine

Structure de la tuftsine
Nom UICPA	acide (2R)-2-{[(2S)-1-[(2S)-6-amino-2-{[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl] amino}hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl] amino}-5-(diaminométhylidèneamino) pentanoïque
N^o CAS	9063-57-4
PubChem	24833843
SMILES	C[C@H]([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)O)N)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H40N8O6/c1-12(30)16(23)18(32)27-13(6-2-3-9-22)19(33)29-11-5-8-15(29)17(31)28-14(20(34)35)7-4-10-26-21(24)25/h12-16,30H,2-11,22-23H2,1H3,(H,27,32)(H,28,31)(H,34,35)(H4,24,25,26)/t12-,13+,14-,15+,16+/m1/s1 Std. InChIKey : IESDGNYHXIOKRW-LEOABGAYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₄₀N₈O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	500,592 3 ± 0,023 g/mol C 50,39 %, H 8,05 %, N 22,38 %, O 19,18 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tuftsine, ou L-thréonyl-L-lysyl-L-prolyl-L-arginine, est un tétrapeptide de structure primaire Thr–Lys–Pro–Arg issu du clivage du fragment cristallisable (région Fc) des chaînes lourdes d'immunoglobuline G. Essentiellement produite au sein de la rate, elle intervient dans la chimiotaxie, la phagocytose et les réactions d'oxydation des granulocytes neutrophiles et des macrophages^[2]. Ces derniers possèdent sur leur surface des récepteurs membranaires pour la tuftsine.

Le pentapeptide Thr–Lys–Pro–Pro–Arg agit comme antagoniste de la tuftsine en se liant aux récepteurs de cette dernière mais sans en provoquer les effets.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) M. Chianelli, S. J. Mather, J. Martin-Comin et A. Signore, « Radiopharmaceuticals for the study of inflammatory processes: a review », Nuclear Medicine Communications, vol. 18, n^o 5,‎ mai 1997, p. 437-455 (PMID 9194086, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[PMID_9194086-2] (en) M. Chianelli, S. J. Mather, J. Martin-Comin et A. Signore, « Radiopharmaceuticals for the study of inflammatory processes: a review », Nuclear Medicine Communications, vol. 18, n^o 5,‎ mai 1997, p. 437-455 (PMID 9194086, lire en ligne)

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