Triphénylsilanol

composé chimique

Triphénylsilanol
Image illustrative de l’article Triphénylsilanol
Structure du triphénylsilanol
Identification
Synonymes

hydroxytriphénylsilane

No CAS 791-31-1
No ECHA 100.011.218
No CE 212-339-3
No RTECS VV4325500
PubChem 69925
ChEBI 35035
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cristallisé[1]
Propriétés chimiques
Formule C18H16OSi
Masse molaire[2] 276,404 5 ± 0,016 1 g/mol
C 78,22 %, H 5,83 %, O 5,79 %, Si 10,16 %,
Propriétés physiques
fusion 150 à 153 °C[1]
Solubilité pratiquement insoluble dans l'eau[1]
d'auto-inflammation 535 °C[1]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P280, P312, P302+P352, P304+P340, P332+P313 et P337+P313
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triphénylsilanol est un composé organosilicié de formule chimique (C6H5)3SiOH. Cet organosilanol se présente comme un solide blanc cristallisé dans le système monoclinique et le groupe d'espace P1 (no 2) avec comme paramètres cristallins a = 1 513 pm, b = 1 972 pm, c = 2 311 pm, α = 108,34°, β = 103,30°, γ = 101,26° et Z = 16[4]. Sa structure cristalline se compose de huit molécules presque tétraédriques liées à deux unités tétramériques via des liaisons hydrogène entre les hydroxyles. Au sein de ces unités tétramériques, les quatre atomes de silicium forment un tétraèdre[4].

Le triphénylsilanol est facilement soluble dans l'éther diéthylique, l'éthanol, le chloroforme et le benzène[5]. On peut le préparer par hydrolyse à partir de triphénylchlorosilane (C6H5)3SiCl en présence d'ammoniac NH3[5] :

(C6H5)3SiCl + H2O ⟶ (C6H5)3SiOH + HCl.

L'action du phényllithium C6H5Li sur du gel de silice donne du triphénylsilanol ainsi que du tétraphénylsilane (C6H5)4Si et du diphénylsilanediol (C6H5)2Si(OH)2.

Le triphénylsilanol peut être utilisé dans la production de silicones, par exemple comme groupe terminal de chaînes polysiloxane.

Notes et référencesModifier

  1. a b c et d Entrée « Triphenylsilanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 novembre 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b « Fiche du composé Triphenylsilanol, 98%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. a et b (de) H. Puff, K. Braun et H. Reuter, « Die Molekül- und Kristallstruktur des triphenylsilanols », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 409, nos 1-2,‎ , p. 119-129 (DOI 10.1016/0022-328X(91)86137-F, lire en ligne)
  5. a et b (de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, no 1,‎ , p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)