Triphénylchlorosilane

composé chimique

Triphénylchlorosilane
Image illustrative de l’article Triphénylchlorosilane
Structure du triphénylchlorosilane
Identification
Synonymes

chlorotriphénylsilane

No CAS 76-86-8
No ECHA 100.000.900
No CE 200-989-0
No RTECS VV2720000
Apparence solide cristallisé jaunâtre à l'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule C18H15ClSi
Masse molaire[2] 294,85 ± 0,018 g/mol
C 73,32 %, H 5,13 %, Cl 12,02 %, Si 9,53 %,
Propriétés physiques
fusion 91 à 94 °C[1]
ébullition 378 °C[1]
Solubilité se décompose dans l'eau[1]
Précautions
SGH[1]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
   3261   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triphénylchlorosilane, ou chlorotriphénylsilane, est un composé organosilicié de formule chimique (C6H5)3SiCl. Il se présente comme un solide jaunâtre à cristaux incolores qui fument légèrement à l'air libre et solubles dans l'éther de pétrole, l'éther diéthylique, le benzène et le chloroforme[4]. Il se décompose dans l'eau, et libère, sous l'effet de la chaleur, du chlorure d'hydrogène HCl et du dioxyde de silicium SiO2. Il a été préparé pour la première fois en 1886 en faisant réagir du tétraphénylsilane (C6H5)4Si avec du pentachlorure de phosphore PCl5. En fonction du rapport entre ces deux réactifs, il se forme des proportions variables de diphényldichlorosilane et de triphénylchlorosilane (C6H5)3SiCl[4] :

(C6H5)4Si + PCl5 ⟶ (C6H5)3SiCl + C6H5Cl + PCl3 ;
(C6H5)4Si + 2 PCl5(C6H5)2SiCl2 + 2 C6H5Cl + 2 PCl3.

Il peut également être produit en faisant réagir du tétrachlorure de silicium SiCl4 avec un réactif de Grignard comme le chlorure de phénylmagnésium C6H5MgCl :

3 C6H5MgCl + SiCl4 ⟶ (C6H5)3SiCl + 3 MgCl2.

Notes et référencesModifier

  1. a b c d e et f Entrée « Chlorotriphenylsilane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 novembre 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé Chlorotriphenylsilane, 96%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. a et b (de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, no 1,‎ , p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)