Tétraphénylsilane

composé chimique

Tétraphénylsilane
Image illustrative de l’article Tétraphénylsilane
Structure du tétraphénylsilane
Identification
No CAS 1048-08-4
No ECHA 100.012.620
No CE 213-881-3
PubChem 66104
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C24H20Si
Masse molaire[1] 336,501 1 ± 0,020 9 g/mol
C 85,66 %, H 5,99 %, Si 8,35 %,
Propriétés physiques
fusion 236 à 237 °C[2]
Masse volumique 1,07 g·cm-3[2]
Point d’éclair 193 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétraphénylsilane est un composé organosilicié de formule chimique (C6H5)4Si. Il se présente comme un solide blanc insoluble dans l'eau qui fond aux alentours de 236 à 237 °C. C'est un composé stable, qui peut être distillé jusqu'à 550 °C sans se décomposer[3].

Il a été obtenu pour la première fois en 1886 par réduction simultanée de tétrachlorure de silicium SiCl4 et de chlorobenzène C6H5Cl en présence de sodium métallique dans l'éther diéthylique[4] :

4 C6H5Cl + SiCl4 + 8 Na ⟶ (C6H5)4Si + 8 NaCl.

Il peut également être obtenu en faisant réagir du phényllithium C6H5Li avec du tétrachlorure de silicium[5] :

4 C6H5Li + SiCl4 ⟶ (C6H5)4Si + 4 LiCl.

Il se forme également lors de la décomposition de l'octaphénylcyclotétrasilane[6].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) « Tetraphenylsilane », sur https://www.alfa-chemistry.com/ (consulté le ).
  3. (en) Eugene G. Rochow, Silicium und Silicone, Springer-Verlag, 2013, p. 50. (ISBN 978-3-662-09896-7)
  4. (de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, no 1,‎ , p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)
  5. (en) J. Derek Woollins, Inorganic Experiments, John Wiley & Sons, 2010, p. 211. (ISBN 978-3-527-32472-9)
  6. (en) Elsevier Science & Technology Books, Advances Organometallic Chemistry, Academic Press, 1964, p. 117.