Tétraphénylsilane

composé chimique

Le tétraphénylsilane est un composé organosilicié de formule chimique (C6H5)4Si. Il se présente comme un solide blanc insoluble dans l'eau qui fond aux alentours de 236 à 237 °C. C'est un composé stable, qui peut être distillé jusqu'à 550 °C sans se décomposer[3].

Tétraphénylsilane
Image illustrative de l’article Tétraphénylsilane
Structure du tétraphénylsilane
Identification
No CAS 1048-08-4
No ECHA 100.012.620
No CE 213-881-3
PubChem 66104
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C24H20Si
Masse molaire[1] 336,501 1 ± 0,020 9 g/mol
C 85,66 %, H 5,99 %, Si 8,35 %,
Propriétés physiques
fusion 236 à 237 °C[2]
Masse volumique 1,07 g·cm-3[2]
Point d’éclair 193 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été obtenu pour la première fois en 1886 par réduction simultanée de tétrachlorure de silicium SiCl4 et de chlorobenzène C6H5Cl en présence de sodium métallique dans l'éther diéthylique[4] :

4 C6H5Cl + SiCl4 + 8 Na ⟶ (C6H5)4Si + 8 NaCl.

Il peut également être obtenu en faisant réagir du phényllithium C6H5Li avec du tétrachlorure de silicium[5] :

4 C6H5Li + SiCl4 ⟶ (C6H5)4Si + 4 LiCl.

Il se forme également lors de la décomposition de l'octaphénylcyclotétrasilane[6].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) « Tetraphenylsilane », sur alfa-chemistry.com (consulté le ).
  3. (en) Eugene G. Rochow, Silicium und Silicone, Springer-Verlag, 2013, p. 50. (ISBN 978-3-662-09896-7)
  4. (de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, no 1,‎ , p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)
  5. (en) J. Derek Woollins, Inorganic Experiments, John Wiley & Sons, 2010, p. 211. (ISBN 978-3-527-32472-9)
  6. (en) Elsevier Science & Technology Books, Advances Organometallic Chemistry, Academic Press, 1964, p. 117.