Diphényldichlorosilane

composé chimique

Diphényldichlorosilane
Image illustrative de l’article Diphényldichlorosilane
Structure du diphényldichlorosilane
Identification
Synonymes

dichlorodiphénylsilane

No CAS 80-10-4
No ECHA 100.001.138
No CE 201-251-0
No RTECS VV3190000
PubChem 6627
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre d'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule C12H10Cl2Si
Masse molaire[2] 253,199 ± 0,015 g/mol
C 56,92 %, H 3,98 %, Cl 28 %, Si 11,09 %,
Propriétés physiques
fusion −22 °C[1]
ébullition 305 °C[1]
Masse volumique 1,208 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair 157 °C[1]
Précautions
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H310, H314, P280, P310, P302+P350 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]
Transport[3]
   1769   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diphényldichlorosilane est un composé organosilicié halogéné de formule chimique (C6H5)2SiCl2. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore qui se décompose au contact de l'eau.

Il a été préparé pour la première fois en 1886 en faisant réagir du tétraphénylsilane (C6H5)4Si avec du pentachlorure de phosphore PCl5. En fonction du rapport entre ces deux réactifs, il se forme des proportions variables de diphényldichlorosilane et de triphénylchlorosilane (C6H5)3SiCl[4] :

(C6H5)4Si + PCl5(C6H5)3SiCl + C6H5Cl + PCl3 ;
(C6H5)4Si + 2 PCl5 ⟶ (C6H5)2SiCl2 + 2 C6H5Cl + 2 PCl3.

Il est produit industriellement par réaction thermique de silicium élémentaire avec du chlorobenzène en présence de cuivre comme catalyseur[5] :

Si + 2 C6H5Cl ⟶ (C6H5)2SiCl2.

Il peut donner du diphénylsilanediol par hydrolyse[6],[7] :

(C6H5)2SiCl2 + 2 H2O(C6H5)2Si(OH)2 + 2 HCl.

Notes et référencesModifier

  1. a b c d et e Entrée « Dichlorodiphenylsilane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 novembre 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b et c « Fiche du composé Diphenyldichlorosilane, 97%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, no 1,‎ , p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)
  5. (de) V. Bažant, J. Joklík et J. Rathouský, « Die direkte Synthese der Organohalogensilane », Angewandte Chemie, vol. 80, no 4,‎ , p. 133-140 (DOI 10.1002/ange.19680800402, lire en ligne)
  6. (de) Geoffrey Martin, « Dibenzyl‐ und Diphenyl‐silicole und ‐silicone », European Journal of Inorganic Chemistry, vol. 45, no 1,‎ , p. 403-409 (DOI 10.1002/cber.19120450159, lire en ligne)
  7. (en) Charles A. Burkhard, « Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane », Journal of the American Chemistry Society, vol. 67, no 12,‎ , p. 2173-2174 (DOI 10.1021/ja01228a034, lire en ligne)