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Théophylline

composé chimique

Théophylline
Image illustrative de l’article Théophylline
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Identification
Nom UICPA 1,3-diméthyl-7H-purine-2,6-dione
Synonymes

1,3-diméthylxanthine

No CAS 58-55-9
No ECHA 100.000.350
No CE 200-385-7
Code ATC R03DA04
DrugBank DB00277
PubChem 2153
ChEBI 28177
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore ou blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8N4O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 180,164 ± 0,0076 g/mol
C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
pKa 8.81 [2]
Propriétés physiques
fusion 273 °C[2]
Solubilité 7,36 g·l-1 (25 °C,eau) [2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
LogP -0,02 [2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 %
Métabolisme Hépatique
en acide 1-méthylurique
Demi-vie d’élim. 8 heures
Excrétion

Rénale


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La théophylline est un alcaloïde du type méthylxanthine. Il s'agit de la 1,3-diméthyl xanthine. C'est, avec d'autres alcaloïdes comme la caféine ou la théobromine, l'une des principales substances actives des feuilles de thé, d'où elle tire son nom. Elle est également présente entre autres dans le café, le chocolat, le maté et le guarana.

Elle agit comme diurétique, comme psychostimulant, comme bronchodilatateur et comme agent lipolytique.

IndicationsModifier

  • Les propriétés broncho-dilatatrices de la théophylline ont longtemps été utilisées dans le traitement de la bronchite chronique et de l'asthme. La théophylline n'est plus utilisée aujourd'hui, sauf cas exceptionnels, au vu de ses effets indésirables notamment cardiaques. Elle a été remplacée par les inhalations de corticostéroïdes et/ou de bronchodilatateurs (anticholinergiques ou bêta-2-mimétique)
 
Théophylline de marque Cylmin, 100 mg, du Japon
  • Traitement de fond de l'asthme :
    • dose moyenne orale de 10 mg·kg-1·j-1 chez l'adulte ;
    • dose plus élevée chez l'enfant, en moyenne 16 mg·kg-1·j-1 à adapter ensuite en fonction de la théophyllinémie.
  • Effet lipolytique
    • La théophylline est une xanthine souvent utilisée en recherche afin de stimuler la lipolyse des adipocytes (c'est-à-dire la dégradation des cellules graisseuses).

Mécanisme d'actionModifier

La théophylline agit au niveau des mouvements intracellulaires du calcium. Elle a une action broncho-dilatatrice, elle renforce les muscles respiratoires et possède une action cardiaque inotrope positive.

La théophylline est également un inhibiteur de la phosphodiestérase (qui transforme, au niveau cellulaire, l'AMPc en AMP qui est non réactif). De par cette action inhibitrice, l'AMPc est présent en plus grande concentration, et l'action au niveau cellulaire est plus importante notamment dans les cellules musculaires et hépatiques, favorisant une glycogénolyse active. C'est de là que viennent les vertus excitantes du thé outre la présence de caféine.

Remarque : La théophylline inhibe la phosphodiestérase à un niveau moindre que la caféine, et la théobromine (cacao) a un effet encore inférieur à celui de la théophylline.

Effets secondairesModifier

  • Tachycardie
  • Tremblements, nervosité
  • Convulsions chez l'enfant en cas de surdosage
  • Lithiase urinaire urique
  • Nausées, vomissements, diarrhée (premiers signes d'un surdosage)
  • Aggravation d'un reflux gastro-œsophagien (RGO) par relaxation des fibres musculaires lisses du bas œsophage, et donc aggravation de l'asthme par majoration d'un RGO. L'arrêt de la théophylline entraine souvent des améliorations spectaculaires de la maladie asthmatique, surtout dans les asthmes sévères.
  • Trouble du rythme cardiaque, fibrillation ventriculaire, décès

Contre-indicationsModifier

  • Enfant de moins de 30 mois
  • Insuffisance coronarienne sévère
  • Insuffisance hépatique
  • Épilepsie
  • Porphyrie aiguë

Liens externesModifier

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Théophylline

Notes et référencesModifier

  1. THEOPHYLLINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. a b c et d (en) « Theophylline », sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2009
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)

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